3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)acrolein | 67323-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)acrolein
• 英文别名: 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtaldehyd；3-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 67323-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: BNJOMEMREVKHBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  353.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)acrolein 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 105.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂的发现（III）：N-苯基吡唑Sarisan杂种作为抗真菌剂的半合成和生物活性

  摘要：

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 sarisan 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 sarisan 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑sarisan杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100779

文献信息

• 吡唑基细辛素类衍生物，及其制备方法和应用
  申请人：宁夏师范学院

  公开号：CN113234063B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种吡唑基细辛素类衍生物及其制备方法和作为抑菌剂的应用，其化学结构如通式(f)所示，其中，R选自氢、C1‑C5烷基、氰基、硝基或卤素。相较于现有的技术，本发明提供了一种新的吡唑基细辛素类衍生物，其具有良好的抑菌活性，且化合物廉价易得。部分目标细辛素类衍生物尤其是对小麦赤霉病菌、苹果腐烂病菌、西瓜枯萎病菌、南瓜枯萎病菌有较强的抑制活性，有望用于制备新型的天然产物抑菌剂。
• Discovery of Natural Product‐Based Fungicides (III): Semisynthesis and Biological Activity of <i>N</i> ‐Phenylpyrazole Sarisan Hybrids as Antifungal Agents
  作者：Enhua Hou、Meiyue Han、Xiaoguang Wang、Wanqing Cheng、Jiangping Cao、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.202100779

  日期：2022.1

  efforts to develop natural product (NP)-based antifungal agents, a series of N-phenylpyrazole sarisan hybrids 6a–v were prepared via I2-mediated oxidative cyclization, and their structures were determined by various spectral analyses including IR, 1H-NMR and ESI-MS. Among all N-phenylpyrazole sarisan hybrids, compounds 6a, 6b, 6e, 6i, 6j and 6r exhibited more encouraging antifungal action against at

  许多植物病原真菌很容易感染作物，导致作物减产。在我们继续努力开发基于天然产物 (NP) 的抗真菌剂的过程中，通过 I 2介导的氧化环化制备了一系列N-苯基吡唑 sarisan 杂合体6a - v，它们的结构通过各种光谱分析确定，包括 IR，1 H-NMR和ESI-MS。在所有N-苯基吡唑 sarisan 杂化物中，化合物6a、6b、6e、6i、6j和6r与参考杀菌剂恶霉灵相比，对至少两种植物病原真菌表现出更令人鼓舞的抗真菌作用。特别是，6a对禾谷镰刀菌、马里镰刀菌和尖孢镰刀菌具有非常令人鼓舞的广谱抗真菌活性，EC 50值为 12.6±0.9、18.5±0.2 和 37.4±1.8 μg /毫升，分别。此外，还观察到了构效关系（SAR）。此外，化合物6a和6e对正常 LO2 细胞的毒性也相对较低。本研究表明，这些N-苯基吡唑sarisan杂合体将有助于开发新的基于NP的抗真菌剂。
• Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden
  作者：Siegfried Linke、Jürgen Kurz、Hans-J. Zeiler

  DOI：10.1002/jlac.198219820615

  日期：1982.6.16

  4,5-Dihydrowisanin (4) und 4,5-Dihydrookolasin (3) sowie 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsäure-piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner-Wittig-Reaktion von 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1-(Diethoxyphosphoryl-acetyl)piperidin (7) bzw. -pyrrolidin (6) hergestellt

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。