5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one | 5650-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one
• 英文别名: γ-thiovalerolactone；5-methyl-dihydro-thiophen-2-one；5-Methyl-dihydro-thiophen-2-on；Dihydro-5-methyl-2(3H)-thiophenone；5-methylthiolan-2-one
• CAS: 5650-74-8
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: BNHNVGAUODLKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  982

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROETZSCH R.; BIENIEK D.; KORTE F., Z. NATURFORSCH. , 1976, 31B, NO 4, 529-530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 5-methyldihydrothiophen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fries; Mengel, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3411

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid Access to Thiolactone Derivatives through Radical-Mediated Acyl Thiol–Ene and Acyl Thiol–Yne Cyclization
  作者：Ruairi O. McCourt、Fabrice Dénès、Goar Sanchez-Sanz、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00996

  日期：2018.5.18

  A new synthetic approach to thiolactones that employs an efficient acyl thiol–ene (ATE) or acyl thiol–yne (ATY) cyclization to convert unsaturated thiocarboxylic acid derivatives into thiolactones under very mild conditions is described. The high overall yields, fast kinetics, high diastereoselectivity, excellent regiocontrol, and broad substrate scope of these reaction processes render this a very

  描述了一种新的合成硫内酯的方法，该方法在非常温和的条件下采用有效的酰基硫醇-烯（ATE）或酰基硫醇-炔（ATY）环化反应将不饱和硫代羧酸衍生物转化为硫代内酯。这些反应过程的高总收率，快速动力学，高非对映选择性，出色的区域控制以及广泛的底物范围，使其成为面向多样性的合成和药物开发工作的非常有用的方法。为观察到的区域控制提供了详细的计算原理。
• Thermal decomposition of methylated γ-thiobutyrolactones: a photoelectron spectroscopic study
  作者：Yek Tann Chua、Chupp Yew Mok、Hsing Hua Huang、Igor Novak、Siu Choon Ng

  DOI：10.1039/p29960000577

  日期：——

  The thermal decomposition of γ-thiovalerolactone, α-methyl-γ-thiobutyrolactone and β-methyl-γ-thiobutyrolactone has been studied in a gaseous flow system, by monitoring the changes in the photoelectron spectra recorded during the course of the reactions. Three modes of decomposition were observed, two involve loss of carbon monoxide (decarbonylation) and one involves loss of carbonyl sulfide (decarboxylation)

  通过监测反应过程中记录的光电子光谱的变化，在气体流系统中研究了γ-硫代戊内酯，α-甲基-γ-硫代丁内酯和β-甲基-γ-硫代丁内酯的热分解。观察到三种分解模式，两种涉及一氧化碳损失（脱羰基），一种涉及羰基硫化物损失（脱羧基）。产生烯烃和硫代醛的脱羰反应和产生烯烃的脱羧反应与未取代的硫代丁内酯观察到的相似。仅在甲基化化合物中观察到的第三个反应是脱羰基反应，形成硫化氢和丁二烯。
• Catalytic synthesis of thiobutyrolactones via CO insertion into the C–S bond of thietanes in the presence of a heterodinuclear organoplatinum–cobalt complex
  作者：Masaki Furuya、Susumu Tsutsuminai、Hiroto Nagasawa、Nobuyuki Komine、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/b305799b

  日期：——

  Heterodinuclear organoplatinum-cobalt complex having a 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane ligand (dppe)MePt–Co(CO)4 catalyzes CO insertion into the C–S bond of thietanes in THF at 100 °C under 1.0 MPa of CO for 2 h to give γ-thiobutyrolactone in quantitative yield.

  具有1,2-双(二苯基膦基)乙烷配体（dppe）的杂双核有机铂-钴配合物MePt–Co(CO)4能催化CO插入噻丁环的C–S键中，在100℃、1.0 MPa CO条件下，在THF中反应2小时，以定量产率生成γ-硫丁内酯。
• Schjanberg, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1751,1756
  作者：Schjanberg

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Synthesis of Thiols
  作者：M. W. Farlow、Wilbur A. Lazier、F. K. Signaig

  DOI：10.1021/ie50492a041

  日期：1950.12