1-(3-溴丙基)胸腺嘧啶 | 22919-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)胸腺嘧啶
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)thymine
• 英文别名: N¹-(3-bromopropyl)thymine；1-(3-Brom-propyl)-thymin；1-(3-bromopropyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(3-bromopropyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 22919-50-2
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 247.092
• InChiKey: PKTVBCNBVGNGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140℃ (ethanol )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)胸腺嘧啶 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 1-(3-mercaptopropyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Nucleobase-functionalized .beta.-cyclodextrins: preparation and spectral properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a012
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-溴丙基)胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  三重态能量转移与激发态环化反应是光敏联嘧啶二聚化的控制步骤。

  摘要：

  聚亚甲基连接的联嘧啶模型已设计为具有不同的C5取代基和桥长度。用联嘧啶模型选择性辐照2'-甲氧基苯乙酮（2M），即使存在庞大的取代基也能得到环丁烷嘧啶二聚体。C5处的取代影响嘧啶（Pyr）的相对三重态能量（ET（rel））以及分子间能量转移和分子内三重态Pyr *猝灭的空间位阻。光物理研究表明，烷基取代导致ET（rel）值显着降低。证明了Pyr衍生物对2M的三重激发态的猝灭，并建立了它们的猝灭速率常数（kq）。作为一般趋势，含胸腺嘧啶的化合物的kq值高于109 M-1 s-1，而在尿嘧啶和叔丁基尿嘧啶类似物中，kq显着降低。这些数据是在三种不同的情况下进行解释的：（a）三重态能量转移是速率控制步骤，（b）激发态环化是速率控制步骤，并且（c）速率控制步骤随反应而变化。因此，通过在C5处的取代，连接桥的长度或底物浓度上引入变化，可以从由固有二聚化步骤控制的过程切换至能量转移控制的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01423

文献信息

• A molecular box, based on bibracchial lariat ethers having adenine and thymine sidearms, that self-assembles in water
  作者：MinSook Kim、George W. Gokel

  DOI：10.1039/c39870001686

  日期：——

  Two 4,13-diaza-18-crown-6 derivatives in which the sidearms terminate in adenine or thymine residues have been prepared; molecular weight determinations indicate that they are associated in water and form a ternary complex with a dodecane-1,12-diammonium salt in the same solvent, presumably involving DNA-type interactions and a total of ten hydrogen bonds.

  已经制备了两个4,13-二氮杂-18-冠-6衍生物，其中侧臂终止于腺嘌呤或胸腺嘧啶残基。分子量测定表明它们在水中缔合，并在同一溶剂中与十二烷-1,12-二铵盐形成三元络合物，可能涉及DNA型相互作用和总共十个氢键。
• Novel Compounds with a Viologen Skeleton and N-Heterocycles on the Peripheries: Electrochemical and Spectroscopic Properties
  作者：Simona Asaftei、Ana Maria Lepadatu、Marius Ciobanu

  DOI：10.1002/hlca.201000361

  日期：2011.6

  The present article deals with novel compounds comprising a redox‐active group as core and a nucleobase in the peripheries, linked covalently via a spacer. The new derivatives 1,1′,1″‐(benzene‐1,3,5‐triyltrimethanediyl)tris1′‐[3‐(3,4‐dihydro‐5‐methyl‐2,4‐dioxopyrimidin‐1(2H)‐yl)propyl]‐4,4′‐bipyridinium} hexafluorophosphate (1), 1,1′,1″‐(benzene‐1,3,5‐triyltrimethanediyl)tris1′‐[2‐(4‐chloro‐7H‐pyrrolo[2

  本文研究了一种新型化合物，该化合物包含一个氧化还原活性基团作为核心，并在外围具有一个核碱基，它们通过一个间隔基共价连接。新衍生物1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三1'-[3-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶-1,2 H）-基）丙基] -4,4'-联吡啶鎓}六氟磷酸盐（1），1,1'，1''-（苯-1,3,5-三基三甲二基）三1'-[2-（4-氯-7 H-吡咯并[2,3- [ d ]嘧啶-7-基）乙基] -4,4'-联吡啶}六氯化物（2a） 1吡咯并[2,3- d ]嘧啶系统的编号遵循IUPAC规则，与嘌呤环系统的编号不同。 和1,1'，1“ - （苯-1,3,5- triyltrimethanediyl）三1' - [2-（2-氨基-4-氯-7 ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶‐7‐基）乙基] ‐4,4'‐联吡啶鎓六溴化物（2b）1）是通过核碱基阴离子烷基化反应合成的，并连接到4
• NMR and UV Study of 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[thymine] and 1,1′-(<i>α</i>,<i>ω</i>-Alkanediyl)bis[uracil]
  作者：Toshio Itahara

  DOI：10.1246/bcsj.70.2239

  日期：1997.9

  Treatment of thymine or uracil with Br(CH2)nBr (n = 3—10) in the presence of t-BuOK gave 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[thymine] or 1,1′-(α,ω-alkanediyl)bis[uracil] together with 1-(ω-bromoalkyl)thymine or 1-(ω-bromoalkyl)uracil. The structures of these products were determined on the basis of the coupling constants between 5- and 3-positions of uracil ring on the 1H NMR spectra. Molecular aggregation of the thymine and uracil rings of these compounds in aqueous solution was studied on the basis of their 1H NMR and UV spectra. A stacking interaction of the two thymine rings linked by shorter polymethylene chains such as trimethylene and tetramenthylene groups was observed.

  将胸腺嘧啶或尿嘧啶与Br(CH2)nBr（n = 3—10）在t-BuOK存在下处理，得到了1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[胸腺嘧啶]或1,1′-(α,ω-烷烃二基)双[尿嘧啶]，以及1-(ω-溴烷基)胸腺嘧啶或1-(ω-溴烷基)尿嘧啶。这些产物的结构是基于尿嘧啶环中5位和3位之间的耦合常数在1H NMR光谱上的分析来确定的。基于它们的1H NMR和紫外光谱，研究了这些化合物在水溶液中胸腺嘧啶和尿嘧啶环的分子聚集情况。观察到由较短的聚亚 methylene 链（如三亚甲基和四亚甲基基团）连接的两个胸腺嘧啶环之间存在堆叠相互作用。
• HIV-1 X4 Activities of Polycationic “Viologen” Based Dendrimers by Interaction with the Chemokine Receptor CXCR4: Study of Structure–Activity Relationship
  作者：Simona Asaftei、Dana Huskens、Dominique Schols

  DOI：10.1021/jm301337y

  日期：2012.12.13

  and/or on the host cell receptors required for entry. The increasing positive character of dendrimers leads to more cytotoxicity. The 10 charges dendrimers (1, 6) have less influence on the cell viability but low inhibition of the binding of the CXCR4 mAb clone 1D9. Thus, dendrimers with 18 charges (2, 7) are the most promising CXCR4 imaging probes. We report the design, synthesis, and biological activity

  一系列带有聚阳离子支架的“ viologen”基树枝状聚合物，每个分子带有10、18、26、42和90个电荷，用于确定关于HIV-1抑制活性的结构-活性关系（SAR）。这项研究涉及我们先前的研究（1）中已经使用的五种对HIV-1具有高活性的化合物和五种新的树状聚合物。这种树状聚合物阻止HIV-1进入细胞，表明它们与HIV-1表面蛋白和/或进入所需的宿主细胞受体结合。树枝状聚合物正性特征的增加导致更多的细胞毒性。10度电荷的树枝状聚合物（1，6）对细胞存活力的抑制，但在低CXCR4 mAb克隆1D9的结合的影响较小。因此，带有18个电荷的树枝状聚合物（2（7）是最有前途的CXCR4成像探针。我们报告了新的HIV-1抑制剂的设计，合成和生物学活性，它们在概念上不同于现有的HIV-1抑制剂。
• Synthetic models related to dna-intercalating molecules a study of the ring-ring stacking interactions between 8-alkoxypsoralen and thymine.
  作者：Jean-Luc Decout、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90286-2

  日期：1981.1

  As a contribution to the problem of the intercalation and photobinding of psoralens to DNA, model compounds were prepared in which the psoralen ring is linked to thymine by a polymethylene bridge. The ring-ring intramolecular interaction in the models was assessed by hypochromism measurement in the UV.

  作为补骨脂蛋白与DNA的插入和光结合的问题的一个贡献，制备了其中补骨脂素环通过聚亚甲基桥与胸腺嘧啶连接的模型化合物。通过UV中的变色测量来评估模型中的环-环分子内相互作用。