tert-Butyl-trans-4-(bromomethyl)-cyclohexylcarbamate | 1222709-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-trans-4-(bromomethyl)-cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl]carbamate；tert-butyl ((1r,4r)-4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate；trans-tert-butyl (4-(bromomethyl)cyclohexyl)carbamate
• CAS: 1222709-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₂BrNO₂
• 分子量: 292.216
• InChiKey: JPJCPRFAUVDSEA-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-trans-4-(bromomethyl)-cyclohexylcarbamate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((trans-4-((7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amino)cyclohexyl)methyl)phosphonic acid trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮衍生物作为用于癌症治疗的高效外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 抑制剂

  摘要：

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 是一种胞外酶，负责水解环单磷酸鸟苷-单磷酸腺苷 (cGAMP)，而环磷酸鸟苷是干扰素基因刺激剂 (STING) 途径的内源性激动剂。抑制 ENPP1 可以触发 STING 并促进抗肿瘤免疫，为癌症免疫治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。尽管 ENPP1 抑制剂的发现取得了进展，但化学结构的多样性和药物的功效远未达到预期，这凸显了对新型抑制剂的需求。在此，我们描述了一系列基于吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-one支架的ENPP1抑制剂的设计、合成和生物学评价。通过优化工作，化合物31在体外抑制 ENPP1 和刺激 STING 通路方面均具有显着功效。值得注意的是， 31在同基因 4T1 小鼠三阴性乳腺癌模型中证明了体内功效。这些发现为癌症免疫疗法的进一步药物开发提供了一种有前途的先导化合物和新型支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  Cis-4-(Boc-Amino)Cyclohexanecarboxylic Acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butyl-trans-4-(bromomethyl)-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一种反式-(N-4-Boc-氨基环己烷)乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种反式‑(N‑4‑Boc‑氨基环己烷)乙酸的制备方法，属于有机合成技术领域。具体步骤如下：将反式‑4‑Boc‑氨基环己烷甲酸的羧基还原得到反式‑(N‑Boc‑4‑氨基环已基)甲醇，随后与四溴化碳和三苯基磷在二氯甲烷溶液中反应得到反式‑(N‑4‑Boc‑氨基环己烷)乙溴，随后格氏试剂交换通入二氧化碳得到反式‑(N‑4‑Boc‑氨基环己烷)乙酸。本发明使用的原料廉价易得，产率高，避免大规模的有毒氰化物，步骤降低，适宜于大规模生产，避免用到带有基因毒性的对甲苯磺酸酯，可以广泛应用于制药领域。

  公开号：

  CN114426504A

文献信息

• METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160333021A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Efficient Solution-Phase Synthesis of 4,5,7-Trisubstituted Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Weihe Zhang、Jing Liu、Michael A. Stashko、Xiaodong Wang

  DOI：10.1021/co300106f

  日期：2013.1.14

  an efficient and robust route to synthesize 4,5,7-trisubstituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines as potent kinase inhibitors. This solution-phase synthesis features a SNAr substitution reaction, cross-coupling reaction, one-pot reduction/reductive amination and N-alkylation reaction. These reactions occur rapidly with high yields and have broad substrate scopes. A variety of groups can be selectively introduced

  我们已经开发出一种有效而强大的途径来合成4,5,7-三取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶类作为有效的激酶抑制剂。该溶液相合成具有SNAr取代反应，交叉偶联反应，一锅还原/还原胺化和N-烷基化反应的特征。这些反应以高收率迅速发生并且具有广泛的底物范围。在合成的后期，可以将各种基团选择性地引入到4,5,7-三取代的吡咯并嘧啶的N5和C7位，从而提供了一种探索吡咯并嘧啶衍生物的结构-活性关系的高效方法。已经针对一组48种激酶对4种合成类似物进行了分析，并确定了一种新的选择性FLT3抑制剂9。
• [EN] BIFUNCTIONAL DEGRADERS OF HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS DE LA KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021226262A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present disclosure provides bifunctional compounds as HPK1 degraders via ubiquitin proteosome pathway, and method for treating diseases modulated by HPK1.

  本公开提供了通过泛素蛋白酶体途径作为HPK1降解剂的双功能化合物，以及治疗受HPK1调节的疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011146313A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  化合物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被描述，包括含有这些化合物的组合物，以及在癌症治疗中使用它们的方法。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20130059836A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compound of Formula (I): are described, along with pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing the same, and methods of use thereof in the treatment of cancer.

  描述了化合物(I)的配方，以及其药学上可接受的盐、含有该化合物的组合物，以及在治疗癌症方面的使用方法。