(2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸 | 98900-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸
• 英文名称: (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-hydroxypyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S)-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidinium hydrochloride；(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride；1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-arabinitol hydrochloride；1,2,4-trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol hydrochloride；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinol hydrochloride；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol hydrochloride；(2R,3S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol;hydrochloride
• CAS: 98900-30-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 153.609
• InChiKey: QOJCEWYVJOLFHN-JBUOLDKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.32
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine 、 (2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氧化脱碱基位点类似物的交联 DNA 的合成

  摘要：

  DNA 链间交联是阻止复制和转录的重要 DNA 损伤家族。最近，发现氧化的无碱基位点与相反的 DNA 链反应以产生链间交联。2'-脱氧腺苷和氧化脱碱基位点 5'-(2-磷酰基-1,4-二氧丁烷) (DOB) 和 C4-羟基化脱碱基位点 (C4-AP) 之间的一些交联可逆地形成. 化学不稳定性阻碍了这些交联双链体的生化、结构和物理化学表征。为了克服这些限制，我们开发了通过固相寡核苷酸合成制备稳定的 DOB 和 C4-AP 交联类似物的方法。任何序列的寡核苷酸都可以通过合成亚磷酰胺来获得，其中使用光化学不稳定和肼不稳定基团正交保护交联产物的羟基。在固相合成交联 DNA 的一个臂之前，选择性地揭露单个羟基。该方法与市售的亚磷酰胺和其他寡核苷酸合成试剂兼容。在固相支持物上合成了含有多达 54 nt 的交联双链体。一种交联产物的后续酶连接提供了 60 bp 双链体，适用于核苷酸切除修复研究。在固相合成交联

  DOI：

  10.1021/jo500944g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 氢气 作用下， 以86%的产率得到(2R,3S)-2-(羟甲基)吡咯烷-3-醇盐酸
  参考文献：
  名称：

  以L-丝氨酸为手性离析物的串联Michael-Henry反应对映体合成2-羟甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷

  摘要：

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01671-1

文献信息

• [EN] DIFLUOROPYRROLIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DIFLUOROPYRROLIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：EOLAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016025669A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application relates to certain difluoropyrrolidine compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for treating substance addiction, panic disorder, anxiety, post-traumatic stress disorder, pain, depression, seasonal affective disorder, an eating disorder, or hypertension.

  本申请涉及某些二氟吡咯烷化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、惊恐障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁症、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of Garner aldehyde with allyl bromides: facile asymmetric synthesis of (2R,3S )-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  作者：Yutaka Aoyagi、Haruko Inaba、Yukiko Hiraiwa、Asako Kuroda、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/a805998e

  日期：——

  Chromium(II) chloride-mediated coupling reactions of 1,1-dimethylethyl (S)- and (R)-4-formyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylates [(S)- and (R)-Garner aldehydes ] (1a,b) with allyl bromides 2a–c proceeded with moderate to good stereoselectivity to give the corresponding homoallyl alcohols 3a–d in good yields. The homoallyl alcohol 3b was easily transformed to (2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 8.

  氯化铬（II）介导的 1,1-二甲基乙基 (S)- 和 (R)-4- 甲酰基-2,2-二甲基恶唑烷-3-羧酸酯[(S)- 和 (R)-Garner 醛 ]（1a,b）与烯丙基溴 2a-c 的偶联反应以中等至良好的立体选择性进行，以良好的产率得到相应的均烯丙基醇 3a-d。均烯丙基醇 3b 很容易转化为 (2R,3S)-3-羟基-2-羟甲基吡咯烷 8。
• Nucleophilic Additions to Cyclic Nitrones en Route to Iminocyclitols – Total Syntheses of DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, Nectrisine, and Radicamine B
  作者：Pedro Merino、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Francesca Cardona、Marco Marradi、Enrico Faggi、Camilla Parmeggiani、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200800098

  日期：2008.6

  with total diastereoselectivity and in quantitative yield, with no purification being necessary. By this strategy, 2-(hydroxymethyl)-, 2-(aminomethyl)-, and 2-aryl-substituted polyhydroxylated pyrrolidines have been prepared with abundant configurational diversity. The use of appropriate substrates and reagents allowed for approaches to DMDP, 6-deoxy-DMDP, DAB-1, CYB-3, nectrisine and radicamine B. Several

  对衍生自 L-苹果酸和 D-阿拉伯糖的环状硝酮的高度非对映选择性亲核加成已用于构建对映异构纯的多羟基化吡咯烷。所采用的合成策略基于涉及羟胺/硝酮对的氧化/还原协议，并演示了试剂和底物衍生立体控制的使用。在大多数情况下，反应以完全非对映选择性和定量收率发生，无需纯化。通过这种策略，已经制备了具有丰富构型多样性的 2-(羟甲基)-、2-(氨基甲基)-和 2-芳基取代的多羟基吡咯烷。适当的底物和试剂的使用允许接近 DMDP、6-脱氧-DMDP、DAB-1、CYB-3、油桃和雷卡胺 B。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS WITH REDUCED BIOACCUMULATION<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE AVEC BIOACCUMULATION REDUITE
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005051391A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the formula IA and IB. IA and IB have the following structures where Z has the formula shown below and the rest of the variables are defined herein.

  提供了一种多种小分子，含有胍基的分子，能够作为MC4-R激动剂。当向受试者投药时，这些化合物对治疗MC4-R介导的疾病有用。这些化合物具有IA和IB的公式。IA和IB具有以下结构，其中Z具有下面所示的公式，其余变量在此定义。