(2R,3S)-2-(4-氟苯基)-3-甲基环氧乙烷 | 403501-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-(4-氟苯基)-3-甲基环氧乙烷
• 英文名称: (1R,2S)-1-(4-fluorophenyl)-1-propene oxide
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyloxirane
• CAS: 403501-33-7
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: CAZZJCNYSROITF-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(4-氟苯基)-3-甲基环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-1-(4-fluorophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  设计新的手性酮催化剂。顺式烯烃和末端烯烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo010838k
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-(丙-1-烯基)苯 在 Oxone 、 chiral N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketone 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2R)-1-(4-fluorophenyl)-1-propene oxide 、 (2R,3S)-2-(4-氟苯基)-3-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮催化的顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化。有益的取代作用

  摘要：

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.124

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• US7153971B2
  申请人：——

  公开号：US7153971B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• Designing New Chiral Ketone Catalysts. Asymmetric Epoxidation of <i>cis</i>-Olefins and Terminal Olefins
  作者：Hongqi Tian、Xuegong She、Hongwu Yu、Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo010838k

  日期：2002.4.1

  class of chiral oxazolidinone ketone catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a number of cyclic and acyclic cis-olefins. The epoxidation was stereospecific with no isomerization observed in the epoxidation of acyclic systems. Encouragingly high ee values have also been obtained for a number of terminal olefins. Mechanistic studies show that electronic interactions play

  本文介绍了一种新型的用于不对称环氧化的手性恶唑烷酮酮催化剂。对于许多环状和无环的顺式烯烃，已经获得了高ee值。环氧化是立体特异性的，在无环体系的环氧化中未观察到异构化。对于许多末端烯烃也获得了令人鼓舞的高ee值。机理研究表明，电子相互作用在立体分化中起重要作用。
• Asymmetric epoxidation of cis-β-methylstyrenes catalyzed by N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones. A beneficial substituent effect
  作者：Lianhe Shu、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.124

  日期：2004.10

  Asymmetric epoxidation of substituted cis-β-methylstyrenes using N-aryl substituted oxazolidinone-containing ketones as catalysts shows that substituents on the phenyl group of the olefin have significant positive effects on the enantioselectivity of the epoxidation, indicating a beneficial interaction between the phenyl group of the olefin and the phenyl group of the ketone catalyst.

  使用含N-芳基取代的含恶唑烷酮的酮作催化剂的取代顺式-β-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应表明，烯烃苯基上的取代基对环氧化的对映选择性具有显着的正效应，表明该化合物的苯基之间存在有益的相互作用酮催化剂的烯烃和苯基。