5-(2,6-dichloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine | 1028843-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,6-dichloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1h-pyrazol-5-amine；5-(2,6-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 1028843-12-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂N₃
• 分子量: 228.081
• InChiKey: YQTCSCZOJRTOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dichloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine 在 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 N-(1-adamantyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-7-oxo-4-pentylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamides as Potent and Selective CB₂ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists

  摘要：

  We recently described the medicinal chemistry of a new series of heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidines as CB2 receptor partial agonists, showing that the functionality of these ligands is controlled by the nature of the heteroaryl function condensed with the pyridine ring. We describe herein the design and synthesis of the 7-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxamides, structural isomers of our previously reported pyrazolo[3,4-Hpyridines. All of the new compounds showed high affinity and selectivity for the CB2 receptor in the nanomolar range. In 3,5-cyclic adenosine monophosphate (cAMP) assays, the novel series shows stimulatory effects on forskolin-induced cAMP production acting as inverse agonists.

  DOI：

  10.1021/jm400182t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酰基乙腈 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-(2,6-dichloro-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/62026

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CXCR2 INHIBITORS
  申请人：Hunt Peter

  公开号：US20100152205A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.

  本发明涉及式（I）的化合物以及将这些化合物用作药物的用途，例如在预防或治疗CXCR2受体介导的疾病或疾病中。
• 5-SULFANYLMETHYL-PYRAZOLO [1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2094697A1

  公开（公告）日：2009-09-02
• [EN] 5-SULFANYLMETHYL-PYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDIN-7-OL DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 5-SULFANYLMETHYL-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDIN-7-OL UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008062026A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and the use of these compounds as pharmaceuticals, e.g. in preventing or treating a CXCR2 receptor mediated condition or disease.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), ainsi que l'utilisation de ces composés comme médicaments, par exemple dans la prévention ou le traitement d'une affection ou d'une maladie induite par le récepteur CXCR2.