N-benzoyl-β-D-glucosamine | 6847-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzoyl-β-D-glucosamine
• 英文别名: N-benzoyl-D-glucosamine；N-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)benzamide；Benzoyl glucosamine；2-Amino-N-benzoyl-2-desoxy-D-glucose；2-Benzoylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranose；2-benzoylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-(Benzoylamino)-2-Deoxy-Beta-D-Glucopyranose；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]benzamide
• CAS: 6847-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: VSGKVJPCJOJUBP-VDWIVTDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氨基-b-D-葡萄糖 、 苯甲酰氯 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N-benzoyl-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Haber; zit. bei Baer, Fortschritte der Chemischen Forschung, 1958, vol. 3, p. 822,850, 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-acylamino furans from glucosamine
  作者：Zhi-ling Cao、Cong Zhu、Wen-ying Wu、Dan-dan Zhu、Dong Qian、Jian Zhu、Tian-ge Chang、Mei Sheng、Xiu-li Yang、Wei-wei Liu

  DOI：10.1080/07328303.2021.1895195

  日期：2020.11.21

  Abstract A facile method for the synthesis of a series of novel β-acylamino furans stating from renewable monosaccharide was achieved. Glucosamine hydrochloride was selectively N-acylated with acyl chlorides in methanol/triethylamine to yield N-acyl-d-glucosamines, which were subsequently converted into β-acylamino furans through dehydration and cyclization under microwave irradiation.

  摘要 实现了一种由可再生单糖合成一系列新型β-酰基氨基呋喃的简便方法。葡糖胺盐酸盐是选择性Ñ -acylated与酰氯在甲醇/三乙胺，得到Ñ -acyl- d -葡糖胺，随后被转化成β微波辐射下通过脱水和环化-酰基呋喃。
• COMBINATORIAL LIBRARIES OF MONOSACCHARIDES
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：EP1326873A1

  公开（公告）日：2003-07-16
• EP1326873A4
  申请人：——

  公开号：EP1326873A4

  公开（公告）日：2007-12-19
• [EN] COMBINATORIAL LIBRARIES OF MONOSACCHARIDES<br/>[FR] BANQUES COMBINATOIRES DE MONOSACCHARIDES
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2002032915A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides a monosaccharide compound of general formula I as shown in the specification. The invention also provides processes for the preparation of the compound of formula I and methods of screening for antibacterial or antibiotic compounds involving the compound of formula I.
• Haber; zit. bei Baer, Fortschritte der Chemischen Forschung, 1958, vol. 3, p. 822,850, 851
  作者：Haber、zit. bei Baer

  DOI：——

  日期：——