(2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)pentan-1-one | 951131-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)pentan-1-one
• CAS: 951131-30-9
• 化学式: C₂₇H₅₃BrO₆Si₂
• 分子量: 609.789
• InChiKey: POIQVCRBFRDTGX-KZMCMSEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)pentan-1-one 在 Proton Sponge 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(1R,2S,3R,4S,5S)-1-[(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyloxolan-2-yl]-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxypentoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3,4-epoxy-1,2-di-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 四丙基高钌酸铵 、 四氯化钛 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,4-dimethyl-3-((triethylsilyl)oxy)-5-((trimethylsilyl)oxy)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038