(3R,4S)-1-Benzyl-4-((S)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-3-methoxy-azetidin-2-one | 869720-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Benzyl-4-((S)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-3-methoxy-azetidin-2-one
• CAS: 869720-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: ZCVLGXNQPLCHQY-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzyl-4-((S)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-3-methoxy-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3R,4S)-1-Benzyl-4-((S)-hydroxy-thiazol-2-yl-methyl)-3-methoxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺醛的1,3-环加成中的非对映选择性增强。在对映体纯吲哚嗪酮氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  通过基于噻唑的一碳同系物制备对映体纯的α-烷氧基β-内酰胺乙醛。由α-烷氧基β-内酰胺乙醛衍生的甲亚胺基团进行的1,3-偶极环加成反应具有极佳的非对映选择性，高度官能化的2-氮杂环丁酮系链的脯氨酸，可直接用于氮杂双环[4.3.0]壬烷的首次制备（ β-内酰胺类的氨基吲哚酮）。

  DOI：

  10.1021/jo051402y