4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol | 183888-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol
• 英文别名: (S)-4-{(1S)-2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-1-(hydroxy)ethyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 183888-74-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: XBGPJFHHYMPEAM-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol 在 sodium hypochlorite 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-L-erythrulose
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的合成研究：侧链的合成及其酯化

  摘要：

  尼古丁是一种杀菌剂倍半萜内酯，对原虫寄生虫布鲁氏锥虫具有有效的抑制作用，布鲁氏锥虫引起人类非洲锥虫病（HAT）。尽管尼古丁具有令人感兴趣的结构和有吸引力的生物学活性，但尚未报道尼古丁的合成研究。本报告描述在cnicin的C8保护侧链的羧酸结构部分的合成通过从开始两条路线升抗坏血酸。此外，合成侧链和红红血lide内酯衍生物之间的酯化反应可以通过烟碱的水解和伯醇的保护来实现。因此，实现了尼古丁的半合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.067
• 作为产物：
  描述：

  potassium 3,4-O-isopropylidene-L-threonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2′-phosphonomethyl(3′,4′-dihydroxybutyl)cytosine and -guanine nucleotides

  摘要：

  The synthesis of 2'-phosphonomethyl(3',4'-dihydroxylbutyl nucleotides of cytosine and guanine 13 and 15 possessing the 2'S,3'S absolute configuration was readily accomplished in eleven and ten steps respectively from L-ascorbic acid via the protected tetrols 9 and 8. Alcohol 8 undergoes efficiently a regiospecific Mitsunobu coupling with 6-chloro-2-aminopurine to furnish the N-9 isomer which was further transformed to 15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00258-9

文献信息

• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。
• Liposidomycins − Synthetic Studies Towards the Ribosyldiazepanone Moiety
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Maria Milla、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3089::aid-ejoc3089>3.0.co;2-l

  日期：2001.8

  A synthesis of the enantiopure 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one core of liposidomycins, a class of complex lipid nucleoside antibiotics, according to a flexible asymmetric synthesis strategy is described. It involves two building blocks, an enantiopure α-azido-β,γ-epoxybutanol readily available from L-ascorbic acid, and an α-ribosylamino acid obtained from D-ribose. Subsequent cyclization by regiospecific

  根据灵活的不对称合成策略，描述了对映体纯 2-ribosyl-1,4-diazepan-3-one 核心 liposidomycins 的合成，这是一类复杂的脂质核苷抗生素。它涉及两个结构单元，一个是从 L-抗坏血酸中容易获得的对映体纯 α-叠氮基-β,γ-环氧丁醇，另一个是从 D-核糖中获得的 α-核糖基氨基酸。随后通过氨基酸对环氧化物的区域特异性亲核打开进行环化，然后进行肽偶联，得到目标核糖基二氮杂环酮。
• Nucleophilic Opening of an Epoxide by a Masked Glycine Anion Equivalent: A Route to C-Glycosyl Amino Acids
  作者：Christine Gravier-Pelletier、Maud Gayral、Rok Frlan、Janez Mravljak

  DOI：10.1055/s-0035-1561987

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of C-glycosyl amino acids through a tandem nucleophilic opening–cyclization of an l -ido-bisepoxide with the anion of Schollkopf’s bislactim. A masked amine was introduced at the CH2C1-position of the resulting compound. The products are enantiopure polyfunctionalized intermediates, suitable for further synthesis of antibacterial compounds.

  已开发出一种通过 L-ido-双环氧化物与 Schollkopf 双内酰胺阴离子的串联亲核开环-环化合成 C-糖基氨基酸的有效方法。在所得化合物的 CH2Cl-位引入掩蔽胺。产品为对映纯的多官能化中间体，适用于抗菌化合物的进一步合成。
• Anti Aldol Selectivity in a Synthetic Approach to the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides
  作者：Michael E. Jung、Ting-hu Zhang

  DOI：10.1021/ol702729u

  日期：2008.1.1

  In a synthetic approach to the completely protected C-1-C-12 fragment of the macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1, we carried out the tin-catalyzed Mukaiyama aldol reaction between the 2,3-dialkoxypropanal 5 and the silyl enol ether 6 derived from the ketone 7, which gave, unexpectedly, the anti aldol isomer, rather than the expected syn isomer 4, as the major diastereomer formed.
• A Rapid Synthesis of Hexofuranose-like Iminosugars Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Sylvaine Cren、Claire Wilson、Neil R. Thomas

  DOI：10.1021/ol051232b

  日期：2005.8.1

  Two new 1-N-iminosugars have been prepared as hexofuranose analogues in an efficient manner by an RCM-based route. Both 3,4-disubstituted pyrrolidines display moderate inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis galactan biosynthesis.