2-(4-Oxocyclohexen-1-yl)acetic acid | 33082-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Oxocyclohexen-1-yl)acetic acid
• CAS: 33082-76-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ALYWKOBVPYZNBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxocyclohexen-1-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-isopropylphenyl)octahydro-4a,7-epoxyisochromene
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 氨 、 lithium 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(4-Oxocyclohexen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c

文献信息

• A formal synthesis of (±) lycoramine via an intramolecular Heck reaction
  作者：Emmanuel Gras、Catherine Guillou、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01989-9

  日期：1999.12

  The first use of an intramolecular Heck reaction for the construction of the quaternary centre of a galanthamine-like Amaryllidaceae alkaloid is described. The use of the acetate anion is shown as an activating factor in the 6-exo cyclisation of 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.