Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-4)]Rha2Ac(b1-4)a-Rha1Me | 615541-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-4)]Rha2Ac(b1-4)a-Rha1Me
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyl-4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 615541-33-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₈
• 分子量: 742.728
• InChiKey: FNSOSERJMZIWJX-FCFPJAFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-4)]Rha2Ac(b1-4)a-Rha1Me 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl 4-O-[3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(4-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 Pd(OH)2/C/20percent 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bz(-4)]Rha2Ac(b1-4)a-Rha1Me
  参考文献：
  名称：

  通过 2-Ulosyl 供体方法有效生成 β-L-鼠李糖苷键：合成具有中心 β-L-鼠李糖单元的三糖

  摘要：

  已经开发了从 L-鼠李糖生产各种封闭的 6-脱氧-α-L-阿拉伯-2-酮己糖基溴化物的实用程序。这些化合物作为间接 β-L-鼠李糖基供体非常有用：它们在 Koenigs-Knorr 条件下进行 β-特异性糖苷化，所得 6-脱氧-β-L-己糖苷糖的 2-酮基被高 β- L-鼠李糖选择性。证明了这种 2-ulosyl 供体方法在合成含 β-L-鼠李糖的二糖和三糖中的直接应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300149