3-iodo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol | 199188-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-iodo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-iodo-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-ol
• CAS: 199188-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO
• 分子量: 330.209
• InChiKey: SHQSYEQSIDIIBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计螺旋蛋白调节。

  摘要：

  螺酮缩酮是在许多具有生物活性的天然产物中发现的结构基序，这激发了人们对其合成和用作药物先导化合物的兴趣作出了巨大努力。尽管如此，在以结构为基础的药物发现环境中，螺环酮，尤其是双苯甲酰化螺环酮的使用尚未得到令人信服的证明。在这里，我们报告了双苯氮灵螺环的合理设计，该螺环有效地结合了类维生素A X受体（RXR），从而诱导了部分共激活因子的募集。我们解决了spiroketal-hRXRα-TIF2三元复合物的晶体结构，并确定了典范的变构机制，可以作为我们spiroketal的部分激动剂行为的可能解释。我们的共晶体结构是设计的螺环蛋白复合物的第一个，

  DOI：

  10.1002/anie.201612504
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-iodo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  设计螺旋蛋白调节。

  摘要：

  螺酮缩酮是在许多具有生物活性的天然产物中发现的结构基序，这激发了人们对其合成和用作药物先导化合物的兴趣作出了巨大努力。尽管如此，在以结构为基础的药物发现环境中，螺环酮，尤其是双苯甲酰化螺环酮的使用尚未得到令人信服的证明。在这里，我们报告了双苯氮灵螺环的合理设计，该螺环有效地结合了类维生素A X受体（RXR），从而诱导了部分共激活因子的募集。我们解决了spiroketal-hRXRα-TIF2三元复合物的晶体结构，并确定了典范的变构机制，可以作为我们spiroketal的部分激动剂行为的可能解释。我们的共晶体结构是设计的螺环蛋白复合物的第一个，

  DOI：

  10.1002/anie.201612504

文献信息

• Heterocyclic biaryl compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05905088A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active heterocyclic biaryl compounds have the structural formula (I): ##STR1## wherein Ar is a radical having one of the formulae (a)-(h): ##STR2## and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for cosmetic applications and for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型药用/化妆活性杂环双芳基化合物具有结构式(I)：其中Ar是一个具有其中一个式(a)-(h)的基团：并且可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病，以及用于化妆应用和治疗哺乳动物皮肤和毛发状况/疾病。
• Qing, Feng-Ling; Fan, Junfa; Sun, Hong-Bin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3053 - 3057
  作者：Qing, Feng-Ling、Fan, Junfa、Sun, Hong-Bin、Yue, Xiang-Jun

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Dihydrobenzofuran Acids Show Potent Retinoid X Receptor–Nuclear Receptor Related 1 Protein Dimer Activation
  作者：Henrik Sundén、Anja Schäfer、Marcel Scheepstra、Seppe Leysen、Marcus Malo、Jian-Nong Ma、Ethan S. Burstein、Christian Ottmann、Luc Brunsveld、Roger Olsson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01702

  日期：2016.2.11

  The nuclear receptor Nurr1 can be activated by RXR. via heterodimerization (RXR Nurr1) and is a promising target for treating neurodegenerative diseases. We herein report the enantioselective synthesis and SAP, of sterically constricted benzofurans at RXR The established SAR, using whole cell functional assays, lead to the full agonist 9a at RXR. (pEC(50) of 8.2) and RXR-Nurr1. The X-ray structure shows enantiomeric discrimination where 9a optimally addresses the ligand binding pocket of RXR.
• Nouveaux composés biaryles hétérocycliques et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire ainsi qu'en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0816352B1

  公开（公告）日：2001-02-21
• US5905088A
  申请人：——

  公开号：US5905088A

  公开（公告）日：1999-05-18