5,6-epoxy-3,3,6-trimethyl-1-hepten-4-one | 79507-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-epoxy-3,3,6-trimethyl-1-hepten-4-one
• 英文别名: 5,6-epoxy-3,3,6-trimethyl-hept-1-en-4-one；Epoxyartemisia ketone；1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-2,2-dimethylbut-3-en-1-one
• CAS: 79507-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: VDWHYKNCKVKWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxy-3,3,6-trimethyl-1-hepten-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-3,3-dimethyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧-蒿酮的分子内环化

  摘要：

  α，β-环氧-蒿酮2通过OM-DM进行分子内环化，生成四氢呋喃衍生物3 – 6，而用BF 3-醚酸酯2环化生成环戊酮8和9。所有产品的结构均已通过光谱方法阐明。简要讨论了环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83494-3
• 作为产物：
  描述：

  蒿酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.3 g的产率得到5,6-epoxy-3,3,6-trimethyl-1-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  寻常蒿中的新不规则单萜†

  摘要：

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640519

文献信息

• First Structurally Authenticated Zinc Alkylperoxide: A Model System for the Epoxidation of Enones
  作者：Janusz Lewiński、Zbigniew Ochal、Emil Bojarski、Ewa Tratkiewicz、Iwona Justyniak、Janusz Lipkowski

  DOI：10.1002/anie.200351940

  日期：2003.10.6
• JPS57212175A
  申请人：——

  公开号：JPS57212175A

  公开（公告）日：1982-12-27
• US4447627A
  申请人：——

  公开号：US4447627A

  公开（公告）日：1984-05-08
• Intramolecular cyclisation of α,β-epoxy-artemisia ketone
  作者：Elena Tsankova、Valentin Enev、Svetlana Simova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83494-3

  日期：1984.1

  α,β-epoxy-artemisia ketone, 2 undergoes intramolecular cyclisation by OM-DM yielding the tetrahydrofuran derivatives 3 – 6, while on treatment with BF3,-etherate 2 cyclises to the cyclopentanones 8 and 9. The structure of all products has been elucidated by spectral methods. The mechanism of the cyclisation reaction is discussed briefly.

  α，β-环氧-蒿酮2通过OM-DM进行分子内环化，生成四氢呋喃衍生物3 – 6，而用BF 3-醚酸酯2环化生成环戊酮8和9。所有产品的结构均已通过光谱方法阐明。简要讨论了环化反应的机理。
• New Irregular Monoterpenes in<i>Artemisia vulgaris</i>
  作者：Regula Näf-Müller、Wilhelm Pickenhagen、Bruno Willhalm

  DOI：10.1002/hlca.19810640519

  日期：1981.7.22

  A gas chromatographic investigation of the steam distilled oil of the herb of Artemisia vulgaris led to the identification of 21 irregular monoterpenes of non-head-to-tail isoprenoid skeleton. The spectral data of some of these compounds are discussed. The structures of eight new irregular monoterpenes are given.

  气相色谱研究了艾蒿药草的蒸汽蒸馏油，可鉴定出21种非头尾类异戊二烯骨架的不规则单萜。讨论了其中一些化合物的光谱数据。给出了八个新的不规则单萜的结构。