1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮 | 862281-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-acetone
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-nitro-aceton；1-(4-Methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-one
• CAS: 862281-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WJOBWPPNYXLNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮 在 10% palladium on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2005072732A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398

文献信息

• Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents
  作者：Yujiro Hayashi、Emanuele Cocco、Hinata Odaira、Hiroaki Matoba、Naoki Mori

  DOI：10.1002/ejoc.202300964

  日期：2024.2.12

  A new and feasible oxidative synthetic method for α-nitroketones from α-substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen has been developed. This provides an environmentally friendly synthesis of α-nitroketones using only base and molecular oxygen, without the need for any condensation reagents. The method avoids the use of dangerous and highly polluting chemicals enabling a safe

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。
• Rimini, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 II, p. 293
  作者：Rimini

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1708701B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• US7625921B2
  申请人：——

  公开号：US7625921B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005072732A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-ĸB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) its stereoisomers thereof, or a solvate thereof, or a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Z is CONR1R2 or CH2NR1R2 and where at least one of X1 - X8 is N, and R, Ra, Rb, Rc and Rd are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。