1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮 | 862281-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-nitro-acetone
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-nitro-aceton；1-(4-Methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-one
• CAS: 862281-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: WJOBWPPNYXLNGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮 在 10% palladium on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR GLUCOCORTICOIDE AP-1, ET/OU DE L'ACTIVITE DE NF- DOLLAR G(K)B, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了一类新型非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-ĸB活性调节相关的疾病，包括肥胖、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构如公式（I）所示，其立体异构体，或其溶剂化物，或其前药，或其药用可接受盐，其中Z为CONR1R2或CH2NR1R2，其中至少一个X1-X8为N，R、Ra、Rb、Rc和Rd在此处定义。还提供了包含所述化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2005072732A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-甲氧基-苯基)-3-硝基-丙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯的动力学和热力学酸度。与其他硝基烷烃相比，显着降低了过渡态不平衡

  摘要：

  六个取代的 1-苄基-1-甲氧基-2-硝基乙烯（2-Z 与 Z = m-NO(2)、m-CF(3)、m-Cl、H、p-Me、p-MeO）的酸度常数) 及其各自的硝基酸在 20 摄氏度的 50% DMSO-50% 水 (v/v) 中测定。获得了所有六个 2-Z 由 OH(-) 和哌啶可逆去质子化的动力学数据，以及哌嗪、1-（2-羟乙基）哌嗪和吗啉在同一溶剂中对 2-NO(2)() 进行可逆去质子化。这些数据可以确定 Brønsted 系数 alpha（取决于 2-Z 的酸度）和 beta（取决于胺碱度）。α > β 的事实表明存在过渡态不平衡，然而，这比芳基硝基甲烷的去质子化要小得多。

  DOI：

  10.1021/ja0211398

文献信息

• Oxidative Synthesis of α‐Nitroketones from α‐Substituted Malononitrile and Nitromethane Using Molecular Oxygen without Condensation Reagents
  作者：Yujiro Hayashi、Emanuele Cocco、Hinata Odaira、Hiroaki Matoba、Naoki Mori

  DOI：10.1002/ejoc.202300964

  日期：2024.2.12

  A new and feasible oxidative synthetic method for α-nitroketones from α-substituted malononitriles and nitromethane under molecular oxygen has been developed. This provides an environmentally friendly synthesis of α-nitroketones using only base and molecular oxygen, without the need for any condensation reagents. The method avoids the use of dangerous and highly polluting chemicals enabling a safe

  开发了一种新的、可行的在分子氧作用下由α-取代丙二腈和硝基甲烷氧化合成α-硝基酮的方法。这提供了仅使用碱和分子氧的 α-硝基酮的环保合成，无需任何缩合试剂。该方法避免使用危险和高污染的化学品，从而实现安全且简单的设置，即使在存在位阻底物的情况下也能提供高产率。
• Rimini, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 II, p. 293
  作者：Rimini

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1708701B1

  公开（公告）日：2012-08-01
• US7625921B2
  申请人：——

  公开号：US7625921B2

  公开（公告）日：2009-12-01