2-(4-甲氧基苄基)丙二腈 | 5553-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苄基)丙二腈
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)malononitrile
• 英文别名: 4-methoxybenzylmalononitrile；4-(Methoxybenzyl)malodinitril；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 5553-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00231623
• 分子量: 186.213
• InChiKey: COBXCBXJIZCGGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苄基)丙二腈 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  三(三甲基甲硅烷基)硅烷介导的丙二腈还原脱氰和氰基转移反应

  摘要：

  丙二腈的还原脱氰反应是用三（三甲基甲硅烷基）硅烷作为自由基介体实现的。该反应通过自由基链机制进行，包括甲硅烷基自由基加成到丙二腈以形成亚胺酰基自由基，然后α-裂解得到甲硅烷基异氰化物和α-氰基自由基。3-丁烯基取代的丙二腈的反应通过1,4-氰基转移以良好的产率提供了脱氰基/氰基硅烷化产物。

  DOI：

  10.1246/cl.171231
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基丙二酸二乙酯 在 氨 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-(4-甲氧基苄基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Some 2,4,6-Triamino-5-alkyl- and 5-Benzylpyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01133a529

文献信息

• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• Enantioselective Synthesis of Fused Isocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of Alkyne-Tethered Malononitriles
  作者：Hui Zhang、Weishuang Li、Xu-Dong Hu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01026

  日期：2021.8.6

  An enantioselective palladium-catalyzed annulation of alkyne-tethered malononitriles for the synthesis of 3,4-ring-fused isocoumarins is described. This cascade strategy involves oxypalladation of ortho-alkynylbenzoates and desymmetrizing addition onto one cyano group of the pendant malononitriles, which enables the concurrent construction of two rings and an all-carbon quaternary stereocenter in a

  描述了一种对映选择性钯催化的炔烃系丙二腈环化，用于合成 3,4-环稠合异香豆素。这种级联策略涉及邻-炔基苯甲酸酯的羟基钯化和去对称加成到悬垂的丙二腈的一个氰基上，这使得能够在一次操作中同时构建两个环和一个全碳四元立体中心。
• Novel Pyrimidine- And Triazine-Hepcidine Antagonists
  申请人：Dürrenberger Franz

  公开号：US20120202806A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to new hepcidin antagonists, pharmaceutical compositions containing them and the use thereof as a drug, in particular for the treatment of iron metabolism disorders such as, in particular, iron deficiency diseases and anaemia, in particular anaemia associated with chronic inflammatory disease (ACD: anaemia of chronic disease and AI: anaemia of inflammation).

  本发明涉及新的肝铁蛋白拮抗剂，包含它们的药物组合物以及将其用作药物的用途，特别是用于治疗铁代谢紊乱，如特别是铁缺乏病和贫血，特别是与慢性炎症性疾病相关的贫血（ACD：慢性疾病性贫血和AI：炎症性贫血）。
• Mn-Catalyzed Electrochemical Chloroalkylation of Alkenes
  作者：Niankai Fu、Yifan Shen、Anthony R. Allen、Lu Song、Atsushi Ozaki、Song Lin

  DOI：10.1021/acscatal.8b03209

  日期：2019.1.4

  The heterodifunctionalization of alkenes is an efficient method for synthesizing highly functionalized organic molecules. In this report, we describe the use of anodically coupled electrolysis for the catalytic chloroalkylation of alkenes—a reaction that constructs vicinal C–C and C–Cl bonds in a single synthetic operation—from malononitriles or cyanoacetates and NaCl. Knowledge of the persistent radical

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：