4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide | 160204-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 160204-37-5
• 化学式: C₂₄H₂₇BrO₇
• 分子量: 507.378
• InChiKey: VUWHIEPGGLOXSY-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver silicate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 cyclohexyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-<(R)-(1-ethoxycarbonyl)ethylidene>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of pyruvate acetals of carbohydrates by coupling of trialkylsilylated diols and pyruvates

  摘要：

  Hexopyranoside diols, mainly 4,6-diols with alpha-gluco, beta-gluco, alpha-galacto, beta-galacto, and alpha-manno configurations could be converted effectively (40 - 74% yields), to the corresponding pyruvate acetals by the coupling of the O-trialkylsilylated, namely, O-TBDMS and/or O-TMS diols, and ethyl pyruvate in the presence of TMSOTf at temperatures between -30 degrees C and +3 degrees C. In the case of the beta-manno isomer, the anomerization of the beta-glycoside to the alpha-glycoside as well as the ring contraction of the pyranoside to the furanoside predominated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89567-3
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-三-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以770 mg的产率得到4,6-di-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of pyruvate acetals of carbohydrates by coupling of trialkylsilylated diols and pyruvates

  摘要：

  Hexopyranoside diols, mainly 4,6-diols with alpha-gluco, beta-gluco, alpha-galacto, beta-galacto, and alpha-manno configurations could be converted effectively (40 - 74% yields), to the corresponding pyruvate acetals by the coupling of the O-trialkylsilylated, namely, O-TBDMS and/or O-TMS diols, and ethyl pyruvate in the presence of TMSOTf at temperatures between -30 degrees C and +3 degrees C. In the case of the beta-manno isomer, the anomerization of the beta-glycoside to the alpha-glycoside as well as the ring contraction of the pyranoside to the furanoside predominated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89567-3

文献信息

• Diastereoselective sp³ C–O Bond Formation via Visible Light-Induced, Copper-Catalyzed Cross-Couplings of Glycosyl Bromides with Aliphatic Alcohols
  作者：Fei Yu、Jalen L. Dickson、Ravi S. Loka、Hengfu Xu、Richard N. Schaugaard、H. Bernhard Schlegel、Long Luo、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.0c01470

  日期：2020.6.5

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• Phenanthroline‐Catalyzed Stereoretentive Glycosylations
  作者：Fei Yu、Jiayi Li、Paul M. DeMent、Yi‐Jung Tu、H. Bernhard Schlegel、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/anie.201901346

  日期：2019.5.20

  limitations in synthetic access to well-defined oligosaccharides. Most of the current methods rely on the design of specialized coupling partners to control selectivity during the formation of glycosidic bonds. Reported herein is the use of a commercially available phenanthroline to catalyze stereoretentive glycosylation with glycosyl bromides. The method provides efficient access to α-1,2-cis glycosides. This

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