2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1240983-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1240983-04-3
• 化学式: C₁₅H₉BrClN₃O
• 分子量: 362.613
• InChiKey: ZMCVXLMSYQPMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99.8%的产率得到1-(4-bromophenyl)-N-(2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的环化获得咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  描述了一种通过α-酮乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶的有效无催化剂环合反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的新策略。从容易获得的乙烯基叠氮化物和2-氨基吡啶合成了几种咪唑并[1,2- a ]吡啶，并通过简单地蒸发反应溶剂以高纯度形式获得。这种极高的产率和原子经济的方案允许通过级联反应和重排形成三个新的C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02124
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium azide 作用下， 生成 2-azido-3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide

  摘要：

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。

  DOI：

  10.1139/v11-150

文献信息

• Access to 2,3-Fused Pyrroles via Visible Light Driven Coupling of α-Azidochalcones with 1/2-Naphthols, or 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone
  作者：Satheesh Borra、D. Chandrasekhar、Uma Devi Newar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02459

  日期：2019.1.18

  coupled with 1/2-naphthols or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone using Ru(bpy)3(PF6)2 as a photocatalyst under blue LED light irradiation to yield 2,3-fused pyrroles in high yields (68–84%). The overall transformation involves photosensitized decomposition of α-azidochalcones into highly reactive 2H-azirines which are trapped by 1/2-naphthols or 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, leading to the construction of

  在蓝色LED辐射下，使用Ru（bpy）3（PF 6）2作为光催化剂，将α-Azidochalcones与1 / 2-萘酚或2-羟基-1,4-naphthoquinone偶联，生成高浓度的2,3-稠合吡咯收率（68–84％）。整个转化过程涉及将α-叠氮基卤化物光敏分解为高反应性的2 H-叠氮基，这些1/2 H-叠氮基被1 / 2-萘酚或2-羟基-1,4-萘醌捕获，从而导致了两个新的C–N和一个新的C–N的构建。 C–C债券。
• A facile approach to polysubstituted pyrazoles from hydrazonyl chlorides and vinyl azides
  作者：Hongbin Zou、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Jianwei Wu、Wenteng Chen、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.103

  日期：2011.7

  A novel and facile approach to polysubstituted pyrazoles from readily synthesized hydrazonyl chlorides and vinyl azides was developed. The reaction was regiospecific and proceeded under mild conditions in the presence of base. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Approach for the Synthesis of Pyrrolo[1,2-α]pyrazine from Vinyl Azides
  作者：Wenteng Chen、Miao Hu、Jianwei Wu、Hongbin Zou、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol101538x

  日期：2010.9.3

  A domino synthesis of pyrrolo[1,2-alpha]pyrazine from 1H-2-pyrrolecarbaldehyde and readily synthesized vinyl azides was developed. This reaction proceeded under relatively mild conditions in the presence of base. Additionally, a possible mechanism for the entire sequence is proposed.
• Synthesis of polysubstituted 5-aminopyrimidine-2(1H)-thiones from vinyl azides and thiourea
  作者：Zhanying Shao、Qinhai Pan、Jun Chen、Yongping Yu、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.057

  日期：2012.8

  A simple, straightforward, and efficient method for the synthesis of polysubstituted 5-aminopyrimidine-2(1H)-thiones from vinyl azides and thiourea was developed. This reaction proceeded under relatively mild conditions and need no additional additives. Additionally, a possible mechanism for the entire sequence is proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.