3-(4-溴苯基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 | 19672-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-溴苯基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-bromo-4'-chloro-chalcone；3-(4-Bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 19672-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• mdl: MFCD00018702
• 分子量: 321.601
• InChiKey: ZSTZCXBJHPAPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到[3-(4-bromophenyl)oxiran-2-yl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为高效催化剂的查尔酮环氧化合物的分子内弗里德-克夫尔特烷基化

  摘要：

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260091
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三芳基嘧啶衍生物的合成，分子对接和α-葡萄糖苷酶抑制活性的研究

  摘要：

  背景：α-葡萄糖苷酶抑制剂阻碍碳水化合物的消化，在糖尿病的治疗中起着重要的作用。市场上可获得的α-葡萄糖苷酶抑制剂是阿卡波糖，米格列醇和伏格列波糖。但是，由于腹泻，腹胀和腹胀等相关副作用，阿卡波糖的使用正在减少。 目的：该研究旨在合成2,4,6-三芳基嘧啶衍生物，筛选其α-葡萄糖苷酶抑制活性，进行动力学和分子对接研究。 方法：合成了2,4,6-三芳基嘧啶衍生物系列，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了筛选。嘧啶衍生物4a-m是通过两步反应合成的，产率为49-93％。通过不同的光谱技术（IR，NMR和MS）确认了合成化合物的结构。还评估了合成的化合物4a-m的体外α-葡萄糖苷酶抑制活性对酿酒酵母α-葡萄糖苷酶的抑制作用。 结果与讨论：多数合成的化合物具有α-葡萄糖苷酶抑制活性。特别是化合物4b和4g是活性最高的化合物，IC50值分别为125.2±7.2和139.8±8.1μM。对活性最高的

  DOI：

  10.2174/1570180817666200103130536

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• A facile and efficient reaction of α,β-unsaturated ketones and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one in aqueous and acetonitrile medium
  作者：Shuangshuang Xu、Zhansheng Wang、Xiuling Li、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.073

  日期：2016.9

  A facile and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine and benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives from the reaction of α,β-unsaturated ketone and 3-amino-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one under mild conditions was reported. This reaction could be operated in aqueous and acetonitrile medium. The other advantages of this reaction were simple operation, mild

  一种高效合成吡唑并[3,4- b ]吡啶，茚并[1,2- b ]吡唑并[4,3- e ]吡啶和苯并[ h ]吡唑并[3,4- b ]喹啉衍生物。报道了α，β-不饱和酮与3-氨基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-one在温和条件下的反应。该反应可以在含水和乙腈介质中进行。该反应的其他优点是操作简单，反应条件温和，产率高和底物范围广。此外，3-amino-1-phenyl-1 H -pyrazol-5（4 H-一是用于合成这些杂环化合物的有效试剂。从实验事实来看，他的催化剂p -TSA·H 2 O和水都在该合成中起关键作用。
• Catalyst- and acid-free Markovnikov hydration of alkynes in a sustainable H2O/ethyl lactate system
  作者：Anshu Dandia、Pratibha Saini、M.J. Chithra、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Vijay Parewa

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115758

  日期：2021.6

  An efficient and sustainable protocol for the hydration of alkynes has been developed under metal/acid/catalyst/ligand-free conditions in a water/ethyl lactate mixture. The hydrogen-bond network in the ethyl lactate and water mixture plays a crucial and decisive role in activating the alkynes for hydration to afford the corresponding methyl ketones. This strategy gives the Markovnikov (ketone) addition

  在金属/酸/催化剂/无配体的条件下，在水/乳酸乙酯混合物中，开发了炔烃水合的有效且可持续的方案。乳酸乙酯和水混合物中的氢键网络在活化炔烃进行水合作用以提供相应的甲基酮方面起着至关重要的决定性作用。与其他可能的产品相比，此策略可选择性地赋予Markovnikov（酮）加成产品。氢键的基本作用已经通过实验和理论技术得到证实。各种控制测试已经提出了一种可能的机制。通过醛与酮作为酮代孕酸酯的炔反应，可以有效生产增值的α，β-不饱和羰基化合物，进一步探索了该方法的有效性。
• Synthesis of 2,3,4-trisubstituted pyrroles via a facile reaction of vinyl azides and tosylmethyl isocyanide
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Zhi Li、Marc A. Giulianotti、Yongping Yu

  DOI：10.1139/v11-150

  日期：2012.2

  A facile synthesis of polysubstituted pyrroles from tosylmethyl isocyanide (TOSMIC) and readily synthesized vinyl azides was developed. The reaction proceeded under mild conditions in the presence of base. 2-Tosyl-substituted pyrroles were obtained in moderate to good isolated yields. Additionally, a base-initiated one-pot pyrrole synthesis also was developed using carboxaldehydes, ethyl 2-azidoacetate, and TOSMIC.

  从对甲苯甲基异氰酸酯（TOSMIC）和容易合成的乙烯基叠氮化合物中合成多取代吡咯的简便方法已经开发出来。在碱的存在下，在温和条件下进行反应。2-对甲苯基取代的吡咯以中等至良好的收率得到。此外，还开发了一种碱引发的一锅法吡咯合成方法，使用羧醛、乙酸叠氮乙酯和TOSMIC。
• Discovery and Pharmacophore Studies of Novel Pyrazole-Based Anti-Melanoma Agents
  作者：Qing-Shan Li、Xian-Hai Lü、Yang Yang、Ban-Feng Ruan、Ri-Sheng Yao、Chen-Zhong Liao

  DOI：10.1002/cbdv.201400143

  日期：2015.1

  urgently needed. Several recent developments indicate that the V600E mutant BRAF (BRAFV600E) is a validated target for antimelanoma‐drug development. Based on in silico screening results, a series of novel pyrazole derivatives has been designed, synthesized, and evaluated in vitro for their inhibitory activities against BRAFV600E melanoma cells. Compound 3d exhibited the most potent inhibitory activity

  由于发病率不断上升且缺乏有效的治疗方法，恶性黑色素瘤是最危险的皮肤癌形式，因此迫切需要新的治疗策略。最近的几项进展表明，V600E 突变体 BRAF（BRAFV600E）是抗黑色素瘤药物开发的有效靶点。基于计算机筛选结果，设计、合成了一系列新型吡唑衍生物，并在体外评估了它们对 BRAFV600E 黑色素瘤细胞的抑制活性。化合物 3d 表现出最有效的抑制活性，对 BRAFV600E 的 IC50 值为 0.63 μM，对突变型 BRAF 依赖性细胞的 GI50 值为 0.61 μM。此外，QSAR 建模和抑制剂类似物的对接模拟为进一步的结构优化提供了重要的药效团线索。