3-<2-(5-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl)ethyl>indole | 82980-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(5-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl)ethyl>indole
• 英文别名: 3-[2-(3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole；3-[2-(5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-ethyl]-indole；3-Ethyl-1-<β-(indolyl-3)-ethyl>-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；3-Ethyl-1-<2-(3-indolyl)-ethyl>-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin；1H-Indole, 3-[2-(3-ethyl-5,6-dihydro-1(2H)-pyridinyl)ethyl]-；3-[2-(5-ethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 82980-06-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: OWIJIWOPJQRUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(5-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl)ethyl>indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 t-BiOCl 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 柠檬酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3[2-(2-cyano-3-ethyl-1,2,5,6-tetrahydro-1-pyridyl)ethyl]indole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  工尿氨酸四环系统的仿生构建

  摘要：

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00956-4
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(3-indolyl)ethyl]-3-ethylpyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-<2-(5-Ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrid-1-yl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  工尿氨酸四环系统的仿生构建

  摘要：

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00956-4

文献信息

• Stereoselective preparation of indoloquinolizidine N-oxides: Predominant conformations.
  作者：Mauri Lounasmaa、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87093-9

  日期：1991.1

  Stereoselective preparation of indologuinolizidine N-oxides possessing the Nb-oxygen - C(12b)-hydrogen relationship, or at will, is described. Contribution of the different conformations to the conformational equilibrium is studied by 13C NMR spectroscopy, and significance of the Nb-oxygen - C(12b)-hydrogen relationship for the regioselective transformation of indologuinolizidine N-oxides to the corresponding

  描述了具有N b-氧-C（12b）-氢关系或随意的吲哚并吲哚并吡啶N-氧化物的立体选择性制备。通过13 C NMR光谱研究了不同构象对构象平衡的贡献，并讨论了N b-氧-C（12b）-氢关系对于吲哚并吲哚并核苷N-氧化物向相应亚胺离子的区域选择性转化的意义。
• Stereoregulation in the preparation of 1- and 3- monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines.
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Birgit Tirkkonen、Tarja Tamminen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89223-1

  日期：1989.1

  Our recently developed method is successfully applied to the preparation of 1- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizines possessing the C(12b)H-C(1)H and C(12b)H-C(3)H relationship, respectively, or at will. Complete 13C NMR data are presented for the prepared compounds.

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperidines. V. Towards the synthesis of corynanthe-type indole alkaloids. Computer-assisted study of the conformations of an "inside" indoloquinolizidine series
  作者：David S. Grierson、Marc Vuilhorgne、Guy Lemoine、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00144a009

  日期：1982.11
• 2-Cyano-.DELTA.3-piperideines. 13. Synthesis and reactivity of N-protected dehydrosecodine equivalents
  作者：Richard J. Sundberg、David S. Grierson、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo00187a019

  日期：1984.6
• Biomimetic construction of the tetracyclic ring system of ngouniensine
  作者：Daniele Passarella、Marisa Martinelli、Núria Llor、Mercedes Amat、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00956-4

  日期：1999.12

  envisaged as a model synthetic equivalent of the dihydropyridinium cations A, which have been proposed as common biogenetic intermediates to both ngouniensine and Strychnos indole alkaloids. Lewis acid-promoted cyclization of the O-silyl ketene acetal derived from 9 led to the ngouniensine-type derivative 11.

  2- Cyanotetrahydropyridine 9，轴承吲哚-2-乙酸乙酯部分，设想为模型合成的等效dihydropyridinium阳离子的甲，其已被提议作为共同中间体生物发生两者ngouniensine和马钱子吲哚生物碱。路易斯酸促进9衍生的O-甲硅烷基烯酮缩醛的环化反应，导致了壬烯胺型衍生物11。