4-{Nα-[NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetyl-NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl}aminobutan-1-ol | 291779-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{Nα-[NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetyl-NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl}aminobutan-1-ol
• 英文别名: 4-{N^α-[N^Im(1)-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetyl-N^Im(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl}aminobutan-1-ol
• CAS: 291779-97-0
• 化学式: C₂₇H₂₆N₁₀O₁₁
• 分子量: 666.564
• InChiKey: AYEXVMNZWGJBAE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  286.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{Nα-[NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetyl-NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl}aminobutan-1-ol 、 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 ammonium hydroxide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 以22%的产率得到[2'-deoxythymidylyl(5'-3')-2'-deoxythymidin-5'-yl] {4-[N^α-(1H-imidazol-4-ylacetyl)-L-histidyl]aminobutyl} phosphate lithium salt
  参考文献：
  名称：

  Reagents for addressed modification of biopolymers

  摘要：

  Derivatives of histidine, imidazolylacetic and urocanic acids, containing an N-lm-2,4-dinitrophenyl moiety and a hydroxy group were synthesized and characterized. The applicability of these reagents for anchoring imidazole residues to oligonucleotides to give potential site-specific artificial ribonucleases was shown taking the synthesis of dinucleotide derivatives as an example.

  DOI：

  10.1007/bf02494790
• 作为产物：
  描述：

  4-[Nα-tert-butyloxycarbonyl-NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl]aminobutan-1-ol 在 盐酸 、 五氟苯酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 4-{Nα-[NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-1H-imidazol-4-yl]acetyl-NIm(1)-(2,4-dinitrophenyl)-L-histidyl}aminobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reagents for addressed modification of biopolymers

  摘要：

  Derivatives of histidine, imidazolylacetic and urocanic acids, containing an N-lm-2,4-dinitrophenyl moiety and a hydroxy group were synthesized and characterized. The applicability of these reagents for anchoring imidazole residues to oligonucleotides to give potential site-specific artificial ribonucleases was shown taking the synthesis of dinucleotide derivatives as an example.

  DOI：

  10.1007/bf02494790