ethyl (1r,1'R,3R,4R,5S)-1'-amino-6'-cyano-4-methoxy-3,5-dimethyl-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1'-carboxylate | 1454701-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1r,1'R,3R,4R,5S)-1'-amino-6'-cyano-4-methoxy-3,5-dimethyl-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1'-carboxylate
• CAS: 1454701-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: KNMUHOOCEUSZAM-SZNGDOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1r,1'R,3R,4R,5S)-1'-amino-6'-cyano-4-methoxy-3,5-dimethyl-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1'-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 C₂₃H₂₇N₃O₃S
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  公开号：

  WO2013134085A8
• 作为产物：
  描述：

  (1r,3R,5S)-6‘-bromo-3,5-dimethylspiro[cyclohexane-1,2‘-indene]-1’,4(3’H)-dione 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 borane tert-butylamine 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 ethyl (1r,1'R,3R,4R,5S)-1'-amino-6'-cyano-4-methoxy-3,5-dimethyl-1',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,2'-indene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF BETA-SECRETASE

  摘要：

  本发明涉及螺环式酰基胍和其作为β-分泌酶（BACE1）活性抑制剂的用途，包含同样成分的药物组合物，以及将其用作治疗神经退行性疾病、认知衰退、认知障碍、痴呆和由β-淀粉样蛋白聚集产生的疾病的治疗剂的方法。

  公开号：

  US20140057927A1

文献信息

• US8981112B2
  申请人：——

  公开号：US8981112B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• US9018391B2
  申请人：——

  公开号：US9018391B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• US9526727B2
  申请人：——

  公开号：US9526727B2

  公开（公告）日：2016-12-27
• US9949975B2
  申请人：——

  公开号：US9949975B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• [EN] INHIBITORS OF BETA-SECRETASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-SECRÉTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014035860A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to spirocyclic acylguanidines and their use as inhibitors of the β- secretase enzyme (BACE1) activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as therapeutic agents in the treatment of neurodegenerative disorders, disorders characterized by cognitive decline, cognitive impairment, dementia and diseases characterized by production of β-amyloid aggregates.