5-Phenethyl-3-styryl-2-isoxazoline | 99482-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-Phenethyl-3-styryl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-5-(2-phenylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 99482-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: SNDAIAGNNKHSOS-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenethyl-3-styryl-2-isoxazoline 在 Raney Ni W-2 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-1,7-diphenylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Phenethyl-3-styryl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco; Raimondi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 7, p. 347 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CINQUINI, M.;COZZI, F.;RAIMONDI, L.;RESTELLI, A., GAZZ. CHIM. ITAL., 1985, 115, N 7, 347-350
  作者：CINQUINI, M.、COZZI, F.、RAIMONDI, L.、RESTELLI, A.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4091-4098
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。
• Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco; Raimondi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 7, p. 347 - 350
  作者：Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco、Raimondi, Laura、Restelli, Angelo

  DOI：——

  日期：——