6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam | 18908-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyazepan-2-one
• CAS: 18908-45-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: REUKDNVLJSOKNV-MGCNEYSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到6-amino-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-galactono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Open-chain acetonides of D-galactono-1,4-lactone as starting materials for pyrrolidines, azepanes and 5-azidomethyltetrahydrofuran-2-carboxylates: monomers for polyhydroxylated nylon and for tetrahydrofuran carbopeptoids

  摘要：

  在丙酮中，在二甲氧基丙烷和托西酸的作用下，D-半乳糖酸-1,4-内酯可分别生成20%和78%的甲基2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯6（仅C-4上的次羟基未受保护）和甲基2,3:4,5-二-O-异亚丙基-D-半乳糖酸酯5（仅C-6上的主羟基未受保护）。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇16（一种吡咯烷）的合成以及6-叠氮-6-脱氧-D-半乳糖酸-1,4-内酯22的高效制备都说明了这种易得中间体的价值。将22转化为七元半乳糖内酰胺21（一种四羟基己内酰胺）可得到羟基化尼龙聚合物。半乳糖内酰胺21对多种糖苷酶没有明显的抑制作用。22与三氟甲磺酸酐反应可生成两种外消旋5-（叠氮甲基）四氢呋喃-2-羧酸酯，它们可作为两种系列碳青霉烯类药物的起始原料

  DOI：

  10.1039/a809807g
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 6-amino-6-deoxy-d-galactono-1,6-lactam and d-mannono-1,6-lactam from corresponding unprotected d-hexono-1,4-lactones

  摘要：

  Regioselective bromination of unprotected D-galactono-1,4-lactone and D-mannono-1,4-lactone with PPh3/CBr4 led to 6-bromo-6-deoxy derivatives. These intermediates were treated with LiN3 and hydrogenated to give 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam (8) and 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam (13) in 74 and 67% overall yield, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.062