2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate | 582298-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenyl-pyrazolium-5-carboxylate；2,5-Dimethyl-1-phenylpyrazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 582298-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: RYYXGFKCHQTJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  通过吡唑N-杂环卡宾的重排官能化的4-氨基喹啉

  摘要：

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/anie.200905436
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-pentanoic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,5-dimethyl-1-phenyl-pyrazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的吡唑鎓羧酸盐作为假交叉缀合的甜菜碱生物碱的结构类似物。

  摘要：

  研究了3-羧酸吡唑鎓盐作为甜菜碱生物碱Nigellicine的亲缘关系，以及稀疏填充的16类杂环伪交叉共轭中观甜菜碱（PCCMB）的新实例。标题化合物是从β-二酮化合物8开始的4步过程中制备的，这些化合物是用取代的肼环化的。分离所得的异构体吡唑酯9和10，随后在硝基苯存在下用硫酸二甲酯季铵化成吡唑鎓酯11和12。在稀硫酸中皂化效果最好，这导致了假交叉共轭的mesomeric的形成。一步就能将13和14固定在一起。质子化为相应的羧酸需要在二氯甲烷中用四氟硼酸处理甜菜碱。负溶剂变色的作用证明了分子在基态下的电荷分离。进行了X射线晶体学分析，半经验计算和ESI质谱测量，以了解有关伪交叉共轭现象的知识。

  DOI：

  10.1021/jo0344337

文献信息

• Dreger, Andrij; Muenster, Niels; Nieto-Ortega, Belen, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 3, p. 20 - 37
  作者：Dreger, Andrij、Muenster, Niels、Nieto-Ortega, Belen、Ramirez, Francisco Javier、Gjikaj, Mimoza、Schmidt, Andreas

  DOI：——

  日期：——