5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine 6-carbonitrile | 178681-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine 6-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carbonitrile；6-cyano-5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine
• CAS: 178681-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄S
• 分子量: 328.397
• InChiKey: ONLPQGKULLXIRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine 6-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-diphenyl-5,6,8,9-tetrahydroimidazo[1'',2'':1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]pyridazine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  Radwan, Sh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 155, p. 175 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-5,6-diphenylpyridazine-3 (2H)-thione 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine 6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A general route for the synthesis of pyrimido[4?,5?:4,5]thieno[2,3-c]pyridazine derivatives

  摘要：

  A facile synthesis of 8-substituted pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]pyridazines (6a-i) has been accomplished. The sequence involves the ring closure of a heterocyclic aminonitrile precursor (3) after reaction with (dichloromethylene)-dimethylammonium chloride.

  DOI：

  10.1007/bf00817265

文献信息

• Utility of Lauroyl Isothiocyanate as a Scaffold in the Synthesis of Some Novel Pyrimidine Derivatives and Their Antimicrobial Assessment
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud、Magdy Mohamed Hemdan

  DOI：10.1248/cpb.c18-00595

  日期：2018.11.1

  with enaminonitrile derivative 2 furnished N-(6-cyano-3, 4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazin-5-yl-carbamothioyl)dodecanamide 3, which was used as precursor for the synthesis of novel heterocyclic systems. Polyfunctional pyrimidine and fused pyrimidine derivatives were obtained by the cyclization of compound 3 under different basic conditions as well as its reactions with thiourea, o-aminothiophenol, hydrazine

  月桂酰异硫氰酸酯1与对氨基腈衍生物2的反应提供了N-（6-氰基-3，4-二苯基噻吩并[2,3-c]哒嗪-5-基-氨基甲硫酰基）十二烷基酰胺3，其被用作前体的合成新的杂环系统。通过在不同的碱性条件下化合物3的环化以及其与硫脲，邻氨基苯硫酚，水合肼，苯基肼，乙基苯乙酸乙酯或乙基苯甲酰乙酸的反应，可以得到多官能嘧啶和稠合的嘧啶衍生物。新化合物的结构已通过微观分析和光谱性质证实。与标准药物庆大霉素和酮康唑相比，对合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试，并针对大多数测试微生物显示了一致的结果。
• Synthesis of Some New Pyrimidothienopyridazines and Related Heterocycles
  作者：Sh. M. Radwan、A. M. Kamal El-Dean、E. A. Bakhite

  DOI：10.1002/jccs.200500046

  日期：2005.4

  4–6. Also, the reactions of 5-amino-3,4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazine-6-carboxamide with heterocyclic aldehydes and/or cycloalkanones were carried out and their products were identified. Moreover, some novel pyridazinothienopyrimidobenzimidazoles 14–17 were synthesized.

  5-氨基-3,4-二苯基噻吩并[2,3-c]哒嗪-6-甲腈2a与丙二胺反应得到四氢嘧啶衍生物3。后一种化合物(3)经过一定的环缩合反应生成嘧啶并噻吩并哒嗪4-6。此外，还进行了5-氨基-3,4-二苯基噻吩并[2,3-c]哒嗪-6-甲酰胺与杂环醛和/或环烷酮的反应并鉴定了它们的产物。此外，合成了一些新的哒嗪并噻吩并嘧啶并苯并咪唑14-17。
• Veiga, Ma. Carmen; Quintela, Jose Ma.; Peinador, Carlos, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 1073 - 1081
  作者：Veiga, Ma. Carmen、Quintela, Jose Ma.、Peinador, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Radwan, Sh. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 155, p. 175 - 188
  作者：Radwan, Sh. M.

  DOI：——

  日期：——
• A general route for the synthesis of pyrimido[4?,5?:4,5]thieno[2,3-c]pyridazine derivatives
  作者：J. M. Quintela、M. C. Veiga、S. Conde、C. Peinador

  DOI：10.1007/bf00817265

  日期：——

  A facile synthesis of 8-substituted pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-c]pyridazines (6a-i) has been accomplished. The sequence involves the ring closure of a heterocyclic aminonitrile precursor (3) after reaction with (dichloromethylene)-dimethylammonium chloride.