(+)-(6S,8R,E)-methyl 2,3-didehydrononactate | 91199-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-(6S,8R,E)-methyl 2,3-didehydrononactate
• 英文别名: methyl (6S,8R)-(E)-2,3-dehydrononactate；methyl (2E)-2-[(5S)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-ylidene]propanoate
• CAS: 91199-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PIXWXMZIVBJELE-ZJJKOZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S,8R,E)-methyl 2,3-didehydrononactate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-methyl 8-epi nonactate
  参考文献：
  名称：

  （±）-非乳酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  碘诱导的均烯丙基磷酸环化和2，3-脱氢壬酸衍生物的氢化用于选择性地引入手性中心，从而高效合成非乳酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77765-3
• 作为产物：
  描述：

  Phosphoric acid 1-allyl-pent-4-enyl ester dimethyl ester 在 四氯化钛 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碘 、 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (+)-(6S,8R,E)-methyl 2,3-didehydrononactate
  参考文献：
  名称：

  （±）-非乳酸甲酯的立体控制合成

  摘要：

  碘诱导的均烯丙基磷酸环化和2，3-脱氢壬酸衍生物的氢化用于选择性地引入手性中心，从而高效合成非乳酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77765-3

文献信息

• Synthèse énantiospécifique du (+)-(6<i>S</i>, 8<i>R</i>,<i>E</i>)-2,3-didéhydrononactate de méthyle
  作者：Pierre-François Deschenaux、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19900730708

  日期：1990.10.31

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(6S,8R,E)-Methyl 2,3-Didebydrononactate

  对映体合成（+）-（6 S，8 R，E）-2,3-二苯并非壬酸甲酯
• Enantiodivergent syntheses of (+)- and (-)-nonactic acid and the total synthesis of nonactin
  作者：Paul A. Bartlett、James D. Meadows、Eckhard Ottow

  DOI：10.1021/ja00330a045

  日期：1984.9
• A stereocontrolled synthesis of the methyl ester of (±)-nonactic acid
  作者：Paul A. Bartlett、Karen K. Jernstedt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77765-3

  日期：1980.1

  Iodine-induced cyclization of a homoallylic phosphate and hydrogenation of a 2,3-dehydrononactic acid derivative are used to introduce the chiral centers selectively in a highly efficient synthesis of methyl nonactate.

  碘诱导的均烯丙基磷酸环化和2，3-脱氢壬酸衍生物的氢化用于选择性地引入手性中心，从而高效合成非乳酸甲酯。