2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanoic acid | 90357-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 90357-28-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: JTPLZRWDQUPXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-propylsulfonylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(propylthio)propan-2-one 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Hydroxy-2-methyl-3-propylsulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗雄激素。2-羟基丙酰苯胺的3-取代衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。

  DOI：

  10.1021/jm00400a011

文献信息

• TUCKER, HOWARD;CROOK, J. W.;CHESTERSON, G. J., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 954-959
  作者：TUCKER, HOWARD、CROOK, J. W.、CHESTERSON, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• Nonsteroidal antiandrogens. Synthesis and structure-activity relationships of 3-substituted derivatives of 2-hydroxypropionanilides
  作者：Howard Tucker、J. W. Crook、G. J. Chesterson

  DOI：10.1021/jm00400a011

  日期：1988.5

  A series of 3-(substituted thio)-2-hydroxypropionanilides and some corresponding sulfones and sulfoxides of general structure 7, in which R' is methyl or trifluoromethyl, were prepared and tested for antiandrogen activity. Members of the trifluoromethyl series (7, R' = CF3) generally exhibited partial androgen agonist activity whereas the members of the methyl series (7, R' = CH3) were pure antagonists

  制备了一系列3-（取代的硫代）-2-羟基丙酰苯胺和一些相应的通式（7）的砜和亚砜，其中R′是甲基或三氟甲基，并测试了其抗雄激素活性。三氟甲基系列（7，R'= CF3）的成员通常表现出部分雄激素激动剂活性，而甲基系列（7，R'= CH3）的成员是纯拮抗剂。甲基系列中的铅优化导致发现了新型的，有效的抗雄激素药，它们在外围具有选择性。（RSI-4'-氰基-3-[（4-氟苯基）磺酰基] -2-羟基-2-甲基-3'-（三氟甲基）丙酰苯胺40（ICI 176334）目前正在开发中用于治疗雄激素反应性良性和恶性疾病。