(E)-2,9-dimethyl-2,9-bis(phenylsulfanyl)dec-5-ene-3,8-dione | 637036-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2,9-dimethyl-2,9-bis(phenylsulfanyl)dec-5-ene-3,8-dione
• CAS: 637036-22-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂S₂
• 分子量: 412.617
• InChiKey: OTOXYQUEPJVZOU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,9-dimethyl-2,9-bis(phenylsulfanyl)dec-5-ene-3,8-dione 在 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) potassium osmate(VI) 、 acidic Amberlyst-15 resin 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 (2R,4S,2'R,4'S)-5,5,5',5'-Tetramethyl-4,4'-bis-phenylsulfanyl-octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  具有双苯基硫烷基迁移的热力学控制环化反应。

  摘要：

  对映体富集的C2对称四元醇是通过与Grubbs的第二代钌催化剂进行“自复分解”反应的途径合成的。当在酸性条件下重排时，这些四醇产生有趣的双环产物。

  DOI：

  10.1039/b308609g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2,9-dimethyl-2,9-bis(phenylsulfanyl)dec-5-ene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  具有双苯基硫烷基迁移的热力学控制环化反应。

  摘要：

  对映体富集的C2对称四元醇是通过与Grubbs的第二代钌催化剂进行“自复分解”反应的途径合成的。当在酸性条件下重排时，这些四醇产生有趣的双环产物。

  DOI：

  10.1039/b308609g

文献信息

• Thermodynamically controlled cyclisation reactions with double phenylsulfanyl migration
  作者：Julie Carlisle、David J. Fox、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b308609g

  日期：——

  Enantiomerically enriched C2-symmetric tetrols were synthesised by a route involving a 'self-metathesis' reaction with Grubbs' second-generation ruthenium catalyst; these tetrols produced interesting bicyclic products when rearranged under acidic conditions.

  对映体富集的C2对称四元醇是通过与Grubbs的第二代钌催化剂进行“自复分解”反应的途径合成的。当在酸性条件下重排时，这些四醇产生有趣的双环产物。