(2R)-methyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one | 627064-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: (2R)-methyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one
• 英文别名: (2R)-4-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylthiomorpholin-3-one
• CAS: 627064-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: UFHCXNDPGKHDFM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (R)-2-Methyl-thiomorpholine
  参考文献：
  名称：

  快速和化学选择性的 N-脱苄基路线到手性 2-取代的 THIOMORPHOLIN-3-ONES

  摘要：

  发现反应时间是 thiomorpholin-3-one-衍生物与锂在氨中的化学选择性 Ndebenzylation 的关键参数。本文还报道了手性 2-取代硫代吗啉构件的首次制备。简介 我们最近报道了一种对 thiomorpholin-3ones 进行非对映选择性烷基化的通用方法 1 (1)。我们的下一个目标是切割手性苯二基助剂以获得一系列对映体纯的 2-取代硫代吗啉酮 3。这些化合物的最终还原将产生相应的手性硫代吗啉 4（方案 1）。令我们惊讶的是，对文献的回顾表明，这种简单的构建块只是作为外消旋体制备的 (2,3)。由于硫代吗啉酮的还原已经在外消旋衍生物上有所记载 (2,4)，因此，我们的主要任务是开发一种裂解 Λ'-苄基的方法。Ph „ ^ — OH Ph,, ^ — OH Η I Η IY ° Ref. 1 S V. -cT — (1 Reduction SR 1 2 N-Debenzylation

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.6.509
• 作为产物：
  描述：

  在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R)-methyl-4-[2'-hydroxy-(1'R)-phenylethyl]thiomorpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholin-3-ones

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure 4-(2-hydroxy-(1R)-phenylethyl)-thiomorpholin-3-one 2 from (R)-phenylglycine methyl ester, S-benzylthioglycolic acid and bromoacetic acid is reported. Stereoselective C-2 alkylation of 2, performed using various electrophiles, leads to enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholin-3-ones after N-deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.010

文献信息

• FAST AND CHEMOSELECTIVE N-DEBENZYLATION ROUTE TO CHIRAL 2-SUBSTITUTED THIOMORPHOLIN-3-ONES
  作者：Nicolas Franceschini、Sophie Da Nascimento、Hugues Miel、Pascal Sonnet

  DOI：10.1515/hc.2005.11.6.509

  日期：2005.1

  This paper also reports the first preparation of a chiral 2-substituted thiomorpholine building block. Introduction We have recently reported a general method for the diastereoselective alkylation of thiomorpholin-3ones 1 (1). Our next objective was to cleave the chiral ben2yl auxiliary to get a series of enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholinones 3. Final reduction of these compounds would

  发现反应时间是 thiomorpholin-3-one-衍生物与锂在氨中的化学选择性 Ndebenzylation 的关键参数。本文还报道了手性 2-取代硫代吗啉构件的首次制备。简介 我们最近报道了一种对 thiomorpholin-3ones 进行非对映选择性烷基化的通用方法 1 (1)。我们的下一个目标是切割手性苯二基助剂以获得一系列对映体纯的 2-取代硫代吗啉酮 3。这些化合物的最终还原将产生相应的手性硫代吗啉 4（方案 1）。令我们惊讶的是，对文献的回顾表明，这种简单的构建块只是作为外消旋体制备的 (2,3)。由于硫代吗啉酮的还原已经在外消旋衍生物上有所记载 (2,4)，因此，我们的主要任务是开发一种裂解 Λ'-苄基的方法。Ph „ ^ — OH Ph,, ^ — OH Η I Η IY ° Ref. 1 S V. -cT — (1 Reduction SR 1 2 N-Debenzylation
• Efficient enantioselective synthesis of 2-substituted thiomorpholin-3-ones
  作者：Nicolas Franceschini、Sophie Da Nascimento、Pascal Sonnet、Dominique Guillaume

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.010

  日期：2003.10

  The synthesis of enantiomerically pure 4-(2-hydroxy-(1R)-phenylethyl)-thiomorpholin-3-one 2 from (R)-phenylglycine methyl ester, S-benzylthioglycolic acid and bromoacetic acid is reported. Stereoselective C-2 alkylation of 2, performed using various electrophiles, leads to enantiomerically pure 2-substituted thiomorpholin-3-ones after N-deprotection. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.