(3RS)-2-methyl-2-phenylsulfanylhex-5-en-3-ol | 311806-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3RS)-2-methyl-2-phenylsulfanylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenylsulfanylhex-5-en-3-ol
• CAS: 311806-85-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: GIKWYKWFSYVOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-2-methyl-2-phenylsulfanylhex-5-en-3-ol 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 二乙基甲氧基硼烷 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-methyl-5-phenylsulfanylhexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations (I): thermodynamic control

  摘要：

  通过对映异构体富集形式制备三醇 包括 Sharpless 不对称二羟基化的短途路线；治疗 这些三醇与甲苯对磺酸混合得到 THF： 热力学产品。

  DOI：

  10.1039/b005342m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3RS)-2-methyl-2-phenylsulfanylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有双苯基硫烷基迁移的热力学控制环化反应。

  摘要：

  对映体富集的C2对称四元醇是通过与Grubbs的第二代钌催化剂进行“自复分解”反应的途径合成的。当在酸性条件下重排时，这些四醇产生有趣的双环产物。

  DOI：

  10.1039/b308609g

文献信息

• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans by competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations under thermodynamic control
  作者：Lorenzo Caggiano、David J. Fox、David House、Zoe A. Jones、Fraser Kerr、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b208556a

  日期：2002.11.26

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene-p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过一条包括 Sharpless 不对称二羟基化的简短路线，制备出了对映体富集形式的三醇；用甲苯对磺酸处理这些三醇，得到的热力学产物为四氢呋喃。
• Thermodynamically controlled cyclisation reactions with double phenylsulfanyl migration
  作者：Julie Carlisle、David J. Fox、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b308609g

  日期：——

  Enantiomerically enriched C2-symmetric tetrols were synthesised by a route involving a 'self-metathesis' reaction with Grubbs' second-generation ruthenium catalyst; these tetrols produced interesting bicyclic products when rearranged under acidic conditions.

  对映体富集的C2对称四元醇是通过与Grubbs的第二代钌催化剂进行“自复分解”反应的途径合成的。当在酸性条件下重排时，这些四醇产生有趣的双环产物。
• Asymmetric synthesis of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans with competitive [1,2]-phenylsulfanyl (PhS) migrations (I): thermodynamic control
  作者：David House、Stuart Warren、Fraser Kerr

  DOI：10.1039/b005342m

  日期：——

  Triols were prepared in enantiomerically enriched form by a short route that included a Sharpless asymmetric dihydroxylation; treatment of these triols with toluene p-sulfonic acid gave THFs as thermodynamic products.

  通过对映异构体富集形式制备三醇 包括 Sharpless 不对称二羟基化的短途路线；治疗 这些三醇与甲苯对磺酸混合得到 THF： 热力学产品。