ethyl (E,4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-2-hexenoate | 266318-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)but-2-enoate
• CAS: 266318-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: UMJOSBIXZFYQKP-JYLGIWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-2-hexenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl (4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4S,5S)-5,6-dihydroxy-5,6-O-isopropylidene-4-methoxymethoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  首次进行全合成的番红花苷，最典型的是单四氢呋喃的无核产乙酸原素。

  摘要：

  通过高度收敛的合成策略实现了番荔枝苷（1）的首次全合成。除了C19和C20处的那些是由Sharpless AD反应产生的以外，所有的立体异构中心均分别来自三种天然羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol005504g

文献信息

• A ‘Chiron’ approach to novel phytosphingosine mimetics based on a cascade [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Jana Špaková Raschmanová、Simona Fazekašová、Miroslava Martinková、Martin Fábian、Martina Bago Pilátová、Josef Cvačka、Edita Kofroňová、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109158

  日期：2024.7

  Straightforward access to enantiomerically pure 3,4-diamino-3,4-dideoxyphytosphingosines, as novel analogues of natural --phytosphingosine was accomplished, starting from two available chirons: dimethyl -tartrate and -isoascorbic acid. A sequential Overman rearrangement followed by late-stage introduction of the alkyl side chain moiety via olefin cross-metathesis is the cornerstone of this approach

  从两种可用的嵌合体：酒石酸二甲酯和异抗坏血酸开始，可以直接获得对映体纯的 3,4-二氨基-3,4-二脱氧植物鞘氨醇，作为天然植物鞘氨醇的新型类似物。连续的 Overman 重排，然后通过烯烃交叉复分解在后期引入烷基侧链部分，是该方法的基石。基于其抑制人类癌细胞增殖的能力，对合成的鞘氨醇模拟物进行了初步评估研究，结果表明 (2,3,4)-2,3,4-triaminooctadecan-1-ol 对 Jurkat 和 HeLa 细胞具有良好的细胞毒性三盐酸盐。