1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose | 440678-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 440678-17-1
• 化学式: C₄₃H₄₁NO₇S
• 分子量: 715.867
• InChiKey: BSGJUYCWAHUXBG-GEBRTVLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑为甲酰基当量的甲级四-O-苄基-β-d- C-吡喃葡萄糖苷的数克级合成

  摘要：

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02525-x
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(2-benzothiazolyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻唑为甲酰基当量的甲级四-O-苄基-β-d- C-吡喃葡萄糖苷的数克级合成

  摘要：

  向d-葡糖酸内酯中加入2-硫代苯并噻唑，然后将所得酮糖脱氧，得到苯并噻唑基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷的混合物。用甲醇钠处理该混合物得到β-异头物，通过将苯并噻唑环转化成甲酰基，以纯净形式得到标题醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02525-x

文献信息

• Linear Total Synthetic Routes to β-<scp>d</scp>-<i>C</i>-(1,6)-Linked Oligoglucoses and Oligogalactoses up to Pentaoses by Iterative Wittig Olefination Assembly
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Mamoru Mizuno、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1021/jo011142u

  日期：2002.6.1

  be seriously hampered by the 1,2-elimination of BnOH under the basic reaction conditions of the Wittig olefination, giving rise to the formation of substantial amounts of enopyranose. On the other hand, the ylide route B proved to be more efficient since very good yields (70-93%) of the isolated Wittig products were obtained throughout four consecutive cycles. Individual olefins and polyolefins obtained

  遵循两个互补的途径A和B，用于通过亚甲基桥逐步迭代组装β-D-（1,6）-吡喃葡萄糖和吡喃半乳糖残基。在路线A中，结构单元由2,3,4-三-O-苄基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基（O-TBDPS）β-连接的半乳​​糖基亚甲基磷烷组成，而在路线B中，结构单元由β-连接具有类似的正交保护羟基的甲酰基C-吡喃葡萄糖苷。在路线A中，每个循环由磷烷结构单元与在C-5碳原子上带有甲酰基的糖残基反应（偶联）和将O-TBDPS保护的伯醇转化为甲酰基组成（武装） 。因此，路线A定义为醛路线。另一方面，路线B中的每个循环都涉及糖醛结构单元与C-6处带有磷叶立德的底物的偶联，以及在准备步骤中引入磷基作为叶立德官能度的前体。因此，路线B被定义为伊利德路线。事实证明，在维蒂希烯化反应的基本反应条件下，BnOH的1,2-消除严重阻碍了方法A的效率，从而导致形成大量的烯吡喃糖。另一方面，叶立德途径B被证明是更有效的，因