methyl 4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 172291-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 172291-67-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: HOOYRBBHUJCMNL-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 4,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-O-(imidazol-1-ylthiocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a

文献信息

• Synthesis of specifically deoxygenated disaccharide derivatives of the Shigella dysenteriae type 1 O-antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Cornelis P.J. Claudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00122-a

  日期：1995.9

  The synthesis of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 2 (31), or 4 (21) of the rhamnopyranosyl residue was accomplished using methyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranoside (18) as the glycosyl acceptor. Phenyl thionocarbonate activation of the penta-O-benzoylated disaccharide precursor followed by Barton reduction and Zemplén

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。