21-Acetoxypregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion | 23460-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Acetoxypregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion
• 英文别名: 3,20-Dioxopregna-4,9(11),16-trien-21-yl acetate；[2-(10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 23460-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: ZBULDJKFUGQBQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  529.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Acetoxypregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到21-Acetoxy-1,4,9(11),16-pregnatetraen-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  醋酸四烯物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸四烯物及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，将化合物Ⅰ和醚化试剂发生醚化反应，得到化合物II，将化合物II和试剂A在强碱作用下发生加成反应、在酸性溶液下发生水解和消去反应，得到化合物III，将化合物III和乙酸盐发生取代、重排反应，得到化合物IV；将化合物IV进行1位和2位脱氢，制得醋酸四烯物及其衍生物V。上述制备方法，以化合物Ⅰ为原料，经过羰基醚化，加成，水解，消去，重排，脱氢反应得到产物，化合物Ⅰ原料易得，成本低，且制备过程无需使用贵金属，反应条件易于控制，操作简便，适合工业上大规模生产，得到的醋酸四烯物是合成地塞米松、布地奈德及倍他米松等甾体类药物的重要中间体。

  公开号：

  CN105622699A
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 21-Acetoxypregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  醋酸四烯物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸四烯物及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，将化合物Ⅰ和醚化试剂发生醚化反应，得到化合物II，将化合物II和试剂A在强碱作用下发生加成反应、在酸性溶液下发生水解和消去反应，得到化合物III，将化合物III和乙酸盐发生取代、重排反应，得到化合物IV；将化合物IV进行1位和2位脱氢，制得醋酸四烯物及其衍生物V。上述制备方法，以化合物Ⅰ为原料，经过羰基醚化，加成，水解，消去，重排，脱氢反应得到产物，化合物Ⅰ原料易得，成本低，且制备过程无需使用贵金属，反应条件易于控制，操作简便，适合工业上大规模生产，得到的醋酸四烯物是合成地塞米松、布地奈德及倍他米松等甾体类药物的重要中间体。

  公开号：

  CN105622699A