Androstadien-(4,9(11))-3,17-dion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androstadien-(4,9(11))-3,17-dion
• 英文别名: Androst-4,9(11)-dien-3,17-dione；10,13-dimethyl-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: HJTUINCBGMVXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Androstadien-(4,9(11))-3,17-dion 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-chloro-2-(10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醋酸四烯物及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及醋酸四烯物及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，将化合物Ⅰ和醚化试剂发生醚化反应，得到化合物II，将化合物II和试剂A在强碱作用下发生加成反应、在酸性溶液下发生水解和消去反应，得到化合物III，将化合物III和乙酸盐发生取代、重排反应，得到化合物IV；将化合物IV进行1位和2位脱氢，制得醋酸四烯物及其衍生物V。上述制备方法，以化合物Ⅰ为原料，经过羰基醚化，加成，水解，消去，重排，脱氢反应得到产物，化合物Ⅰ原料易得，成本低，且制备过程无需使用贵金属，反应条件易于控制，操作简便，适合工业上大规模生产，得到的醋酸四烯物是合成地塞米松、布地奈德及倍他米松等甾体类药物的重要中间体。

  公开号：

  CN105622699A

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARATION OF 9,11 EPOXY STEROIDS AND INTERMEDIATES USEFUL THEREIN
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20070060746A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I wherein: -A-A- represents the group —CHR 4 —CHR 5 — or —CR 4 ═CR 5 — —R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, aryloxy, R 1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical, —B—B— represents the group —CHR 6 —CHR 7 — or an alpha- or beta-oriented group: where R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, and R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano, aryloxy, or R 8 and R 9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R 8 or R 9 together with R 6 or R 7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.

  提供了多种新颖的反应方案、新颖的过程步骤和新颖的中间体，用于合成环氧甲基瑞酮和其他式I化合物，其中：-A-A-代表基团—CHR4—CHR5—或—CR4═CR5—，——R3、R4和R5分别选择自氢、卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、氰基、芳氧基等组成的群；R1代表α-定向的低级烷氧基羰基或羟基烷基基团，-B-B-代表基团—CHR6—CHR7—或α-或β-定向的基团：其中R6和R7分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基等组成的群；R8和R9分别选择自氢、卤素、低级烷氧基、酰基、羟基烷基、烷氧基烷基、羟基羧基、烷基、烷氧基羰基、酰氧基烷基、氰基、芳氧基，或R8和R9一起构成一个碳环或杂环结构，或R8或R9与R6或R7一起构成一个与五环D环融合的碳环或杂环结构。
• Processes for preparations of 9,11-epoxy steroids and intermediates useful therein
  申请人：Ng S. John

  公开号：US20080027237A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of 9,11-epoxy steroids.

  为合成9,11-环氧类固醇提供了多种新的反应方案、新的工艺步骤和新的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN EPOXY COMPOUND
  申请人：G.D. Searle LLC.

  公开号：EP0973791B1

  公开（公告）日：2007-06-20
• Epoxidation process
  申请人：G.D. Searle LLC.

  公开号：EP1148061B1

  公开（公告）日：2007-10-17
• 醋酸四烯物及其衍生物的制备方法
  申请人：湖南成大生物科技有限公司

  公开号：CN105622699A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明涉及醋酸四烯物及其衍生物的制备方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，将化合物Ⅰ和醚化试剂发生醚化反应，得到化合物II，将化合物II和试剂A在强碱作用下发生加成反应、在酸性溶液下发生水解和消去反应，得到化合物III，将化合物III和乙酸盐发生取代、重排反应，得到化合物IV；将化合物IV进行1位和2位脱氢，制得醋酸四烯物及其衍生物V。上述制备方法，以化合物Ⅰ为原料，经过羰基醚化，加成，水解，消去，重排，脱氢反应得到产物，化合物Ⅰ原料易得，成本低，且制备过程无需使用贵金属，反应条件易于控制，操作简便，适合工业上大规模生产，得到的醋酸四烯物是合成地塞米松、布地奈德及倍他米松等甾体类药物的重要中间体。