1⁴,6⁴-diiodo-1³,2³,3²,4³,5²,6³-hexa(tert-butoxycarbonylmethoxy)-p-sexiphenyl | 256387-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1⁴,6⁴-diiodo-1³,2³,3²,4³,5²,6³-hexa(tert-butoxycarbonylmethoxy)-p-sexiphenyl
• 英文别名: 6⁴,1⁴-diiodo-6³,5²,4³,3²,2³,1³-hexa(tert-butoxycarbonylmethoxy)-p-sexiphenyl；Tert-butyl 2-[2-[4-[4-iodo-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-5-[4-[4-[4-iodo-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]phenoxy]acetate
• CAS: 256387-77-6
• 化学式: C₇₂H₈₄I₂O₁₈
• 分子量: 1491.26
• InChiKey: JHMSJPDRRPVMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1⁴,6⁴-diiodo-1³,2³,3²,4³,5²,6³-hexa(tert-butoxycarbonylmethoxy)-p-sexiphenyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,2',2''',2'''',3'''''-Pentakis-carboxymethoxy-4,4'''''-diiodo-[1,4';1',1'';4'',4''';1''',1'''';4'''',1''''']sexiphenyl-2''-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  细胞膜识别的静电学：等电、阴离子和极化脂质双层膜中中性和阳离子刚性推拉杆的结构和活性

  摘要：

  报告了不同轴向静电不对称的刚棒离子载体的设计、合成以及结构和功能研究。所采用的设计策略强调存在（a）刚性支架以最小化构象复杂性，（b）单分子离子传导途径以最小化超结构复杂性并监测功能，（c）扩展荧光团以监测结构，（d ) 可变轴向杆偶极子，和 (e) 可变终端电荷以产生轴向不对称。等电、阴离子和极化双层膜的研究证实了极化双层中不带电的刚性推拉杆的活性普遍增加。荧光深度淬灭实验表明，具有静电不对称性的阳离子刚性推拉杆的活性类似增加，其静电不对称性与 α-螺旋蜜蜂毒素蜂毒肽（负轴向偶极子末端附近的正电荷）相当，源于跨膜杆的稳定性通过膜电位定向。结构研究表明，具有与 α 螺旋天然抗生素（靠近正轴向偶极子末端的正电荷）相当的静电不对称性的刚性推拉杆的活性降低，其起源于膜电位可比的杆“喷射”在哺乳动物质膜中发现的。

  DOI：

  10.1021/ja003141+
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-diiodo-3,3'-dimethoxylbiphenyl 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 1⁴,6⁴-diiodo-1³,2³,3²,4³,5²,6³-hexa(tert-butoxycarbonylmethoxy)-p-sexiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multiply Substituted, Ion Channel Forming Octi(p-phenylene)s:  Theme and Variations

  摘要：

  [GRAPHICS]To facilitate the access to unique models for biological processes, we examined six different synthetic routes to octi(p-phenylene) rods with lateral and terminal substitutents R-L and R-T. This systematic study allowed us to increase to overall yield for the synthesis of a new class of oligo(p-phenylene) ionophores about 20 times and to provide general insights into the practicability of synthetic routes to multiply substituted molecular rods.

  DOI：

  10.1021/ol991210n

文献信息

• Rigid-rod push–pull naphthalenediimide photosystems
  作者：Naomi Sakai、Adam L. Sisson、Sheshanath Bhosale、Alexandre Fürstenberg、Natalie Banerji、Eric Vauthey、Stefan Matile

  DOI：10.1039/b708449h

  日期：——

  Design, synthesis and evaluation of advanced rigid-rod π-stack photosystems with asymmetric scaffolds are reported. The influence of push–pull rods on self-organization, photoinduced charge separation and photosynthetic activity is investigated and turns out to be surprisingly small overall.

  报告介绍了具有不对称支架的先进刚性杆Ï-叠层光系统的设计、合成和评估。研究了推拉杆对自组织、光诱导电荷分离和光合作用活性的影响，结果表明其总体影响之小令人惊讶。
• Interface Engineering of Synthetic Pores: Towards Hypersensitive Biosensors
  作者：Federico Mora、Duy-Hien Tran、Natalie Oudry、Gerard Hopfgartner、Damien Jeannerat、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/chem.200701520

  日期：2008.2.18

  accomplished increase in pore activity. The hydrophilic anchors do not interfere with the blockage of the synthetic pore sensors by anionic analytes. In the case of stoichiometric binding of blockers (K(D)=EC(50) of the pore; EC(50)=concentration needed to observe 50 % pore activity), however, the increase in pore activity achieved by hydrophilic anchoring results in improved pore blockage under high dilution

  引入亲水锚固作为一种有前途的策略，以建设性地控制合成孔隙传感器与周围双相环境的各种相互作用。选择人造硬质β桶作为经典的合成多功能孔，并附有无规卷曲的四赖氨酸作为亲水锚。该先进的孔的合成是从市售起始原料开始的32个步骤中完成的。就孔隙活性而言，亲水性锚固的关键影响是从希尔系数n <1到n = 4的变化。该变化证实了成功的抑制竞争性自组装，其中自水相的沉淀是孔隙活性的成功增加的根源。亲水锚不干扰阴离子分析物对合成孔传感器的阻塞。在阻滞剂的化学计量结合中（K（D）=孔隙的EC（50）； EC（50）=观察到50％孔隙活性所需的浓度），通过亲水性锚固实现的孔隙活性增加导致在高稀释条件下改善了孔堵塞。对照确认，这种增加不会发生于不具有化学计量结合的分析物（K（D）> EC（50））。这些结果不仅表明化学计量结合是合成孔传感器灵敏度极限的预期来源，而且还为该问题提供了有希望的解决方案。亲水锚固与靶向孔
• Recognition of Polarized Lipid Bilayers by <i>p</i>-Oligophenyl Ion Channels:  From Push−Pull Rods to Push−Pull Barrels
  作者：Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja017497c

  日期：2002.2.1

  concentrations of push-pull rod 1 are found to suffice to selectively form ion channels in polarized spherical bilayer membranes composed of egg yolk phosphatidylcholine. Exponential dependence of the ion-channel activity on membrane polarization reveals a gating charge of 0.85/channel. Independence of the activity of push-push rod 2 on membrane potential demonstrates that cell membrane recognition originates

  14-甲氧基-84-甲基磺酰基-22,33,42,53,62,73-hexa(Gla-Leu-Lys-Leu-NH2)-p-octiphenyl (1) 和 14,84 的设计、合成和评估描述了-双甲氧基-22,33,42,53,62,73-六(Gla-Leu-Lys-Leu-NH2)-对辛苯基(2)(Gla=-OCH2CO-)。发现推拉杆 1 的纳摩尔浓度足以在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的极化球形双层膜中选择性地形成离子通道。离子通道活性对膜极化的指数依赖性显示门控电荷为 0.85/通道。推拉杆 2 的活性对膜电位的独立性表明细胞膜识别起源于推拉杆 1 中的轴向偶极子。