4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butan-2-one | 1402745-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butan-2-one
• CAS: 1402745-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OLVXSOIDYIDVEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 palladium diacetate 、 对苯醌 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键形成：N-甲苯磺酰azo与烯丙醇的钯催化氧化交叉偶联

  摘要：

  在区域：Pd-催化氧化交叉偶联的Ñ与烯丙醇引线至C -tosylhydrazones  C键的形成。提出了钯-卡宾迁移插入在该转变中起关键作用。反应以容易获得的起始原料进行，以高度立体选择性的方式得到取代的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200949

文献信息

• Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei、Fu-Hua Qin、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Sen-Jie Hu、Yi Liu、Hongxing Zheng、Yi-Lin Fang

  DOI：10.1055/a-1468-5962

  日期：2021.6

  A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance

  首次描述了在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，通过α-C（sp3）-H官能化对烯烃酰胺与酮进行的新的，有效的和实用的自由基环化反应。该方案在温和，无催化剂，无配体和无碱条件下，以宽泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率组装了各种关键和有用的苯并恶嗪。此外，机理研究表明，α-羰基自由基参与了该转变。
• Oxone-Mediated Radical C–C Bond Acetmethylation/Arylation of Methylenecyclopropanes and Vinylcyclopropanes with α-Alkyl Ketones: Facile Access to Oxoalkyl-Substituted 3,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Zan Chen、Quan Zhou、Hua Li、Wen-Yuan Xu、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00407

  日期：2019.5.3

  An efficient oxone-mediated radical carbon–carbon σ-bond acetmethylation/arylation of methylenecyclopropanes with α-C(sp3)–H bonds of ketones is described for the preparation of 2-(2-oxopropyl)-3,4-dihydronaphthalenes. This acetmethylation/arylation undergoes a series of α-C(sp3)–H bond activation, carbon–carbon double bond acetmethylation, carbon–carbon σ-bond cleavage, and cyclization with intramolecular

  描述了一种高效的酮介导的甲基环丙烷的羰基碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化与酮的α-C（sp 3）-H键，用于制备2-（2-氧丙基）-3,4-二氢萘。该乙酰甲基化/芳基化反应经历一系列α-C（sp 3）–H键活化，碳-碳双键乙酰甲基化，碳-碳σ键裂解以及与分子内芳环的环化。实验结果表明，碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化转变包含一个自由基过程。双官能化方法还可用于乙烯基环丙烷与酮的碳-碳σ键乙酰甲基化/芳基化。这一策略为在一个罐中进行碳-碳σ键与α-羰基和芳族碳的乙酰甲基化/芳基化提供了一种有效而便捷的方法，从而建立了两个新的碳-碳键。
• 一种烷氧基取代的3,4-二氢化萘类化合物的 合成方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN109776297B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种2‑(2‑氧代丙基)‑3,4‑二氢萘类化合物及1‑(3‑氧代丁基)‑3,4‑二氢萘类化合物的合成方法。向Schlenk封管反应器中依次加入式II的甲烯基环丙烷类衍生物、银催化剂和氧化剂，然后加入式III所示的酮类化合物，用氩气或氮气置换反应器中的空气，置换3‑5次之后，在氩气或氮气环境下60‑120℃油浴下加热反应12‑36小时。反应完全后，用旋转蒸发仪蒸干溶剂，残余物用层析柱分离提纯，得到式I所示的目标产物。