(R)-2-(芴甲氧羰基氨基)-4-氨基丁酸 | 201484-12-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-2-(芴甲氧羰基氨基)-4-氨基丁酸
• 中文别名: (R)-2-(FMOC-氨基)-4-氨基丁酸；(R)-2-(Fmoc-氨基)-4-氨基丁酸
• 英文名称: Fmoc-D-Dab(NH₂)-OH
• 英文别名: Fmoc-D-Dab-OH；(R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-aminobutanoic acid；(2R)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 201484-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: ZZDRDGKSMGGBDI-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(芴甲氧羰基氨基)-4-氨基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-[(3R)-3-acetamido-4-[[(2R)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonylamino]-1-amino-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  机械洞察多价新糖肽与小麦胚芽凝集素的纳摩尔结合。

  摘要：

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用经常参与基本的生物识别过程。因此，多价通常还被用于设计旨在抑制此类过程的高亲和力凝集素配体。在先前的研究（D. Schwefel等人，J。化学会会志。2010，132（8704–8719），我们确定了一种基于四价环肽的配体，对模型凝集素小麦胚芽凝集素（WGA）具有纳摩尔摩尔亲和力。为了揭示与WGA高亲和力结合所需的这种配体的结构特征，我们合成了一系列环状和线性新糖肽，它们的构象自由度以及GlcNAc残基的数量不同。等温滴定热法（ITC），酶联凝集素测定法（ELLA）和动态光散射（DLS）的综合证据表明，四价和二价配体的结合方式不同，并且环化配体的构象预组织并不是形成混合物的先决条件。实现高绑定亲和力。四价配体的高亲和力更源于它们在几个WGA分子之间形成交联的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600657
• 作为产物：
  描述：

  N-Alpha-(9-芴甲氧羰基)-N-β-叔丁氧羰基-D-2,4-二氨基丁酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-(芴甲氧羰基氨基)-4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  开发一种合成靶向人类端粒的串联发夹吡咯-咪唑聚酰胺探针的新方法

  摘要：

  吡咯-咪唑 (PI) 聚酰胺以序列特异性方式与 DNA 的小沟结合，不会导致 DNA 变性。为了具体可视化端粒，已经合成了与荧光染料共轭的串联发夹 PI 聚酰胺，但由于合成这些串联发夹 PI 聚酰胺存在困难，因此尚未报道使用这些 PI 聚酰胺对端粒进行研究。为了更轻松地合成串联发夹 PI 聚酰胺，我们开发了新的 PI 聚酰胺片段，并将它们用作 Fmoc 固相肽合成单元。使用这种新方法，我们合成了四种用于人类端粒重复 TTAGGG 的荧光聚酰胺探针，我们检查了串联发夹 PI 聚酰胺的结合亲和力和特异性，荧光聚酰胺探针的紫外-可见吸收和荧光光谱，小鼠 MC12 和人类 HeLa 细胞中的端粒染色。使用新方法合成的聚酰胺在温和条件下成功靶向人和小鼠端粒，并在保持端粒结构的同时更容易标记细胞中的端粒。使用荧光聚酰胺，我们证明了单个端粒水平的端粒长度与 TRF1 蛋白的丰度有关，TRF1 蛋白是端粒中的一种保护蛋白复合物成分。

  DOI：

  10.1021/ja406737n

文献信息

• Studies on tridecaptin B₁, a lipopeptide with activity against multidrug resistant Gram-negative bacteria
  作者：Stephen A. Cochrane、Christopher T. Lohans、Marco J. van Belkum、Manon A. Bels、John C. Vederas

  DOI：10.1039/c5ob00780a

  日期：——

  Tridecaptin B₁is a new lipopeptide with activity against Gram-negative bacteria.

  Tridecaptin B₁是一种针对革兰氏阴性细菌活性的新脂肽。
• Structure-activity relationship studies on the inhibition of the bacterial translation of novel Odilorhabdins analogues
  作者：Einars Loza、Matthieu Sarciaux、Martins Ikaunieks、Martins Katkevics、Tatyana Kukosha、Nadezhda Trufilkina、Victoria Ryabova、Kirill Shubin、Lucile Pantel、Marine Serri、Douglas L Huseby、Sha Cao、Kavita Yadav、Karin Hjort、Diarmaid Hughes、Maxime Gualtieri、Edgars Suna、Emilie Racine

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115469

  日期：2020.6

  A structure-activity relationship (SAR) study of NOSO-95179, a nonapeptide from the Odilorhabdin class of antibacterials, was performed by systematic variations of amino acids in positions 2 and 5 of the peptide. A series of non-proteinogenic amino acids was synthesized in high enantiomeric purity from Williams' chiral diphenyloxazinone by highly diastereoselective alkylation or by aldol-type reaction

  通过对肽第2位和第5位的氨基酸进行系统性变异，对NOSO-95179（一种来自Odilorhabdin类抗菌剂的九肽）进行了结构活性关系（SAR）研究。通过高度非对映选择性烷基化或醛醇型反应，从威廉姆斯的手性二苯基恶嗪酮合成了一系列非对映体高纯度氨基酸。使用固相肽合成方法制备了用于SAR研究的NOSO-95179类似物。使用体外测试来测量每种合成的奥地洛滨类似物对细菌翻译的抑制作用。对于最有效的类似物，测定了对两种野生型肠杆菌科细菌（大肠杆菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌效果以及对流出缺陷型大肠杆菌的抗菌效果。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。
• Optimizing the antibacterial activity of a lead structure discovered by ‘SAR by MS’ technology
  作者：Elizabeth A. Jefferson、Punit P. Seth、Dale E. Robinson、Dana K. Winter、Alycia Miyaji、Lisa M. Risen、Stephen A. Osgood、Myra Bertrand、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.033

  日期：2004.11

  We report on lead optimization of a compound that was originally discovered to bind bacterial 23S rRNA near the L11 binding site and inhibit translation in vitro, but lacked detectible antibacterial activity. In this study, we were able to generate compounds with antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive pathogens, including a methicillin-resistant S. aureus strain. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic strategy for side chain mono-N-alkylation of Fmoc-amino acids promoted by molecular sieves
  作者：Luca Monfregola、Stefania De Luca

  DOI：10.1007/s00726-010-0798-6

  日期：2011.10

  A new synthetic strategy to alkylate amino groups under mild conditions has been developed. It utilizes only 4 angstrom molecular sieves as base in order to promote the N-alkylation reaction, in presence of the appropriate alkyl halide. The methodology was validated by the simple and efficient side-chain N-alkylation of o-Ns-protected Fmoc-amino acid. One of them was introduced as building block into a peptide sequence, thus allowing the preparation of site-specific alkylated peptide molecules.