(2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((3S,1E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone | 65423-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((3S,1E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((S,E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone；(2R,3R,4R)-2-(3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)benzyl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-((3S,E)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-1-en-1-yl)cyclopentanone；(2R,3R,4R)-2-[[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-4-(oxan-2-yloxy)-3-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 65423-57-6
• 化学式: C₃₆H₅₈O₆Si
• 分子量: 614.938
• InChiKey: GGIODFRWUKSMTA-ZPWLKWPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((3S,1E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 aluminium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-((1R,2R,3aS,9aS)-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-2-hydroxy-1-((S,E)-3-hydroxyoct-1-enyl)-1H-cyclopenta[b]naphthalen-5-yloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Binzindene前列腺素的合成：一类新型的稳定的前列环素类似物

  摘要：

  酚，和与由化合物的环化显着的区域选择性产生和，已转换为所述苯并茚前列腺素类似物，和分别。化合物和都是有效的前列环素模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87262-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopent-2-enone 、 (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene 在 1-pentynyl copper 、 正丁基锂 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl)-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-((3S,1E)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-1-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF

  摘要：

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。

  公开号：

  US20130053581A1

文献信息

• Intermediates for the synthesis of benzindene prostaglandins and preparations thereof
  申请人：Chirogate International Inc.

  公开号：EP2581361B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF BENZINDENE PROSTAGLANDINS AND PREPARATIONS THEREOF
  申请人：WEI Shih-Yi

  公开号：US20130053581A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Novel processes for preparing optically active cyclopentanones 1 which are useful for the preparation of benzindene Prostaglandins and novel cyclopentanones are provided. The invention also provides novel processes of preparing benzindene Prostaglandins and novel intermediates for benzindene Prostaglandins.

  提供了用于制备对制备苯二烯前列腺素有用的光学活性环戊酮的新工艺。该发明还提供了制备苯二烯前列腺素和苯二烯前列腺素中间体的新工艺。
• Synthesis of binzindene prostaglandins: a novel potent class of stable prostacyclin analogs
  作者：Paul A. Aristoff、Allen W. Harrison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87262-7

  日期：1982.1

  The phenols , , and , produced with remarkable regioselectivity by the cyclization of compounds and , have been converted to the benzindene prostaglandin analogs , , and , respectively. Compounds and are potent prostacyclin mimics.

  酚，和与由化合物的环化显着的区域选择性产生和，已转换为所述苯并茚前列腺素类似物，和分别。化合物和都是有效的前列环素模拟物。