4-methylthiobenzoic acid benzylamide | 68055-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthiobenzoic acid benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-4-methylbenzothioamid；4-methyl-thiobenzoic acid benzylamide；N-Benzyl-thio-p-toluamid；4-Methyl-thiobenzoesaeure-benzylamid；N-p-Thiotoluyl-benzylamin；Benzamide, N-benzyl-p-methyl-thio-；N-benzyl-4-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 68055-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• mdl: MFCD01666906
• 分子量: 241.357
• InChiKey: CWVFISVRIFNCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5 °C
• 沸点：
  372.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzoic acid benzylamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-苄基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫-氧化：一种制备氧同位素标记的羰基化合物的有效方法。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b701048f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲基苯甲酰胺 在 1,2,3,4-四氢萘 、 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 4-methylthiobenzoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Boudet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 172,174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aminolysis of <i>O</i>-Aryl Thionobenzoates: Amine Basicity Combines with Modulation of the Nature of Substituents in the Leaving Group and Thionobenzoate Moiety to Control the Reaction Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、So-Jeong Hwang、Sora Yoon、Sang-Eun Jeon、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo801539w

  日期：2008.10.3

  nucleophile and nucleofuge, that is, the reaction proceeds through T(+/-) when the leaving aryloxide is less basic than the attacking amine, but through T(+/-) and T(-) when the leaving group is more basic than the amine. However, the reaction mechanism is not influenced by the electronic nature of the substituent X in the nonleaving group. The Hammett plot for the reactions of 2a-f with benzylamine is

  动力学研究表明，OY取代的苯基硫代苯甲酸酯（1a-f）和O-4-硝基苯基X取代的硫代苯甲酸酯（2a-f）在80 mol％H2O / 20 mol％DMSO中在25.0 +/- 0.1度下氨解C.通过亲核试剂和亲核试剂之间的碱性差异，通过一种或两种中间体（即两性离子四面体中间体T（+/-）及其去质子化形式T（-））进行反应，即反应通过当离去的芳基氧化物比攻击性胺的碱性差时，T（+/-），但当离去的基团比胺的碱性更高时，则通过T（+/-）和T（-）。然而，反应机理不受非离去基团中取代基X的电子性质的影响。2a-f与苄胺反应的哈米特图由两条相交的直线组成，可以将其解释为速率确定步骤（RDS）中的更改。然而，相同反应的汤川-日野图表现出极好的线性相关性，表明非线性哈米特图不是由于RDS的变化，而是由于电子之间的共振相互作用而使基质的基态稳定而引起的。 -供体取代基X和硫代羰基部分。
• A multipathway coupled domino strategy: I2-mediated oxidative thionation for direct synthesis of thiobenzamides from miscellaneous substrates
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.060

  日期：2015.10

  An efficient iodine-mediated multipathway coupled domino reaction has been developed for the synthesis of thiobenzamides from benzylamines, benzylamines/aldehydes, and N-alkyl benzylamines under the same reaction conditions. This approach combines two consecutive domino processes in one pot using iodine as the oxidant.

  已经开发了有效的碘介导的多途径偶联多米诺反应，用于在相同反应条件下由苄胺，苄胺/醛和N-烷基苄胺合成硫代苯甲酰胺。这种方法使用碘作为氧化剂，在一个锅中结合了两个连续的多米诺骨牌工艺。
• Europhtal: An industrial cobalt phthalocyanine complex as the efficient catalyst for synthesis of thioamides by one‐pot reaction of mercaptans and amines
  作者：Nasser Zarinderakht、Mohammad Abbasi、Najmeh Nowrouzi

  DOI：10.1002/aoc.6709

  日期：2022.7

  The potential of industrial cobalt phthalocyanines in the synthesis of thioamides is reported. A mixture of an industrial sulfonated cobalt phthalocyanines known as Co[(SO3Na)2,3Pc] (Europhtal catalyst additive 8020) is introduced as an efficient catalyst capable of converting benzyl thiols to synthetically valuable thioamides by reaction with amines and DMSO. In this procedure, different primary and

  报告了工业钴酞菁在硫代酰胺合成中的潜力。引入称为 Co[(SO 3 Na) 2,3 Pc]（Europhtal 催化剂添加剂 8020）的工业磺化钴酞菁混合物作为能够通过与胺和 DMSO 反应将苄硫醇转化为具有合成价值的硫代酰胺的高效催化剂。在该过程中，不同的伯​​胺和仲胺以及杂环胺成功地以高产率转化为苯并硫代酰胺。这种简单的一锅三组分转化方法具有可扩展性，并为合成多种苯硫代酰胺提供了有效且实用的途径。
• Direct Transamidation of Thioamides with Amines via Acetophenone-Promoted Enamine Catalysis under Metal-Free Conditions
  作者：Yuxing Tan、Penghui Ni、Wu-jiu Jiang、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02352

  日期：2024.3.1

  selective, efficient, and simple method for direct transamidation of thioamides with amines, promoted by commercially available acetophenone under metal-/solvent-free conditions. The reaction tolerated a wide range of functional groups and substrates, including single- or double-thioamides, benzylamines, or alkyl/cycloalkyl-substituted aliphatic amines. The present protocol can be applied to gram-scale in

  在此，我们开发了一种高选择性、高效且简单的方法，用于在无金属/溶剂的条件下通过市售苯乙酮促进硫代酰胺与胺的直接转酰胺基化。该反应可耐受多种官能团和底物，包括单硫代酰胺或双硫代酰胺、苄胺或烷基/环烷基取代的脂肪胺。本协议可以以良好的产量应用于克级。此外，双转酰胺基产物的 Pt-/Ni-配合物的产率也很高。光物理性质的研究表明，Pt配合物的荧光光谱显示出以550-750 nm为中心的发射带，并在紫外灯（365 nm）照射下呈现红色荧光。
• Benzotriazole-Assisted Thioacylation
  作者：Alan R. Katritzky、Rachel M. Witek、Valerie Rodriguez-Garcia、Prabhu P. Mohapatra、James W. Rogers、Janet Cusido、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo050670t

  日期：2005.9.1

  Benzotriazole reagents for thioacylation (RCSBt), thiocarbamoylation (RR'NCSBt), aryl/alkoxythioacylation (ROCSBt), and aryl/alkylthiothioacylation (RSCSBt) are synthesized, and their utility is assessed by syntheses of representative heteroaryl thioureas 3a-g, thioamides 15a-s, thionoesters 16a-h, thiocarbamates 17a-e, dithiocarbamates 18a-d, thiocarbonates 19a-c, and dithiocarbonates 20a-c.