2-叠氮基-1-(3-羟基苯基)乙酮 | 344359-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(3-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Azido-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone；2-azido-1-(3-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 344359-52-0
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: AXOXBWSKTWCOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(3-羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以2.534 g的产率得到2-氨基-3'-羟基苯乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8

  摘要：

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。

  公开号：

  US20150376136A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基乙酰苯 在 sodium azide 作用下， 生成 2-叠氮基-1-(3-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过开环/消除和“点击”策略合成2-取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和其细胞毒活性

  摘要：

  为了开发更有效的抗肿瘤甾体药物，我们合成了一个文库，该文库通过以下方法合成了一个库，该库包括二十二种新的细胞毒性的2-烷氧基取代的（25 R）-spirostan-1,4,6-三烯-3-酮和相应的1,2,3-三唑异常的单环开环/消除和“喀哒”反应。在对HepG2，Caski和HeLa细胞系进行细胞毒性评估后，发现该文库中的三种甾体三唑5b，5f和5m具有对Caski细胞的强抗增殖作用，其半抑制浓度（IC 50）为9.4-11.8。微米 高效，简单的方法是轻松制备抗肿瘤甾体三唑的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.028

文献信息

• Exploring the Structural Space of the Galectin-1-Ligand Interaction
  作者：Nadja Bertleff-Zieschang、Julian Bechold、Clemens Grimm、Michael Reutlinger、Petra Schneider、Gisbert Schneider、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/cbic.201700251

  日期：2017.8.4

  LacNAc mimetic leads to expanded ligands that share a binding mode that is almost identical to that of the natural carbohydrate template. X‐ray crystallography provides a structural understanding of the galectin‐1–ligand interactions. The results of this study enable the development of ligands for members of the galectin target family.

  结合中：通过合成的多功能Lac N Ac模拟物扩展天然N-乙酰基乳糖胺（Lac N Ac）结合支架，导致配体的膨胀，其结合方式几乎与天然碳水化合物模板的结合方式相同。X射线晶体学提供了对半乳凝素1-配体相互作用的结构理解。这项研究的结果使开发半乳糖凝集素靶标家族成员的配体成为可能。
• 四氢苯并噻唑-7-酮肟药物，制备方法及其应 用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104725367B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及四氢苯并噻唑‑7‑肟化合物，该药物的结构式包括四氢苯并噻唑‑7‑酮肟的顺式异构体及反式异构体：药物还包括上述顺反异构体药学上可接受的盐(HX)。具体制备步骤为2‑溴代‑1,3‑环己二酮(原料1)和硫代酰胺在乙醇作溶剂的条件下回流过夜，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮(中间体2)；将中间体2与盐酸羟胺在冰乙酸钠作用下无水乙醇溶剂中回流，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟(中间体3)；将中间体3和溴丙炔溶解在无水乙腈中，在氢化钠的作用下，搅拌反应得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟醚(中间体4)；将中间体4在CuI作催化剂与叠氮中间体发生1,3‑偶极环加成反应得到四氢苯并噻唑‑7‑酮肟类药物。并将其应用于制备治疗抗胃癌药物上。
• 7-Alkyl- and 7-Cycloalkyl-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines—potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src
  作者：Leo Widler、Jonathan Green、Martin Missbach、Mira Šuša、Eva Altmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00079-8

  日期：2001.3

  7-Substituted-5-aryl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines have been prepared starting from alpha -bromoacetophenones. These compounds represent a novel class of potent inhibitors of the tyrosine kinase pp60(c-Src) with good specificity towards other tyrosine kinases (EGF-R, v-Abl). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of disubstituted imidazole derivatives from α-azido ketones catalyzed by potassium ethylxanthate
  作者：Jun Chen、Wenteng Chen、Yongping Yu、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.042

  日期：2013.3

  An efficient, novel procedure for the synthesis of new imidazole derivatives from alpha-azido ketones is described. This reaction proceeds via dimerization of aryl glyoxal imino generated from alpha-azido ketones in the presence of potassium ethylxanthate as a catalyst. A possible mechanism for the entire sequence is proposed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。