2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-deoxy-D-gulonic acid methyl ester | 91312-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-deoxy-D-gulonic acid methyl ester
• CAS: 91312-48-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: RGTSJSOKCMWJIG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-deoxy-D-gulonic acid methyl ester 在 lithium-bronze 作用下， 以10%的产率得到methyl (3R,5S)-3,5,6-trihydroxy-5,6-O-isopropylidenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-gulono-1,4-lactone 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-4-deoxy-D-gulonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 2. Synthesis of the lactone moiety of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a023