(2R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-3-one | 1225384-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-3-one
• 英文别名: (2R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-5-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-3-one
• CAS: 1225384-91-7
• 化学式: C₂₉H₄₇IO₆Si
• 分子量: 646.679
• InChiKey: OHJMDUTWDFRQGK-HBSDRFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-3-one 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodo-3-methylhepta-2,6-dienal 、 (R)-1-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentan-3-one 在 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以3.02 g的产率得到(2R,4R,5R,6E,9R,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-5-hydroxy-11-iodo-2,4,7-trimethylundeca-6,10-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c