1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1037412-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1037412-73-9
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃
• 分子量: 329.377
• InChiKey: SYRROBNWCQGAOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-5-(4-fluorophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙二胺官能化纤维素上负载的铜（I）和钯纳米粒子可作为1,3-偶极环加成/直接芳基化序列的有效催化剂

  摘要：

  合成并表征了乙二胺功能化纤维素上担载的Pd的Cu（I）和纳米颗粒。发现合成的催化剂是通过可持续的1,3-偶极环加成/直接芳构化序列合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的高效多相催化剂。催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少五个循环而不会失去其活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3091

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Pd-NHC-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Halides
  作者：Tao He、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100275

  日期：2012.4

  highly efficient method for the synthesis of unsymmetrical multi‐substituted 1,2,3‐triazoles via a direct Pd‐NHC system catalyzed C(5)‐arylation of 1,4‐disubstituted triazoles, which are readily accessible via "click" chemistry has been developed. It is important to note that CH bond functionalizations of 1,2,3‐triazoles with a variety of differently substituted aryl iodides and bromides as electrophiles

  一种通过直接的Pd-NHC系统催化不对称多取代1,2,3-三唑的高效方法，催化1,4-二取代三唑的C（5）芳基化，可通过“点击”化学轻松获得已经被开发出来。重要的是要注意，通过这种催化体系，可以在空气中100°C的较温和的反应温度下，通过该催化体系方便地实现1,2,3-三唑与各种不同取代的芳基碘化物和溴化物的CH键官能化。 。
• Copper-Catalyzed “Click” Reaction/Direct Arylation Sequence: Modular Syntheses of 1,2,3-Triazoles
  作者：Lutz Ackermann、Harish K. Potukuchi、Dirk Landsberg、Rubén Vicente

  DOI：10.1021/ol801078r

  日期：2008.7.17

  Inexpensive copper catalysts enabled modular one-pot multicomponent syntheses of fully decorated triazoles through a sustainable "click" reaction/direct arylation sequence.
• Solvent-free Suzuki and Stille cross-coupling reactions of 4- and 5-halo-1,2,3-triazoles
  作者：Pavel S. Gribanov、Gleb A. Chesnokov、Pavel B. Dzhevakov、Nikita Yu. Kirilenko、Sergey A. Rzhevskiy、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Maxim V. Bermeshev、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.03.009

  日期：2019.3

  An environmentally friendly and efficient synthesis of fully substituted 1,2,3-triazoles comprises solvent-free palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of halo-1,2,3-triazoles with pinacol arylboronates. The efficiencies of Stine and Suzuki reactions with halotriazoles under solvent-free conditions were compared.