N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione | 250687-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
• 英文别名: 5-tosyl-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione；5-(4-methylphenyl)sulfonyl-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
• CAS: 250687-27-5
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S₄
• 分子量: 327.473
• InChiKey: YRNOUGLMITUOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione 在 sodium methylate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-ylidene]-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo Annelated Tetrathiafulvalenes:  The Parent Systems

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of the parent bis(pyrrolo[3,4- d])tetrathiafulvalene via a nonclassical and sim pie pyrrole synthesis is reported, together with a detailed study of the fundamental redox behavior of some of this class of heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol9902428
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-(diethoxymethyl)-1,3-dithiole-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-tosyl-(1,3)-dithiolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  直接获得单和双（吡咯并）四硫富瓦烯

  摘要：

  提出了一种从 4,4-二乙氧基丁-2-炔醛开始的单和双（吡咯并）四硫富瓦烯的替代有效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942520

文献信息

• Dimers of pyrrolo-annelated indenofluorene-extended tetrathiafulvalenes – large multiredox systems
  作者：Line Broløs、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/d0ra02787a

  日期：——

  A new pyrrolo-annelated indenofluorene-extended tetrathiafulvalene building block was developed and employed in N-arylation reactions for construction of redox-active dimeric scaffolds.

  一个新的吡咯并螺吩扩展四硫富瓦烯建筑模块被开发并用于N-芳基化反应，以构建氧化还原活性的二聚支架。
• Synthesis of 2-(Methylthio)-1,3-dithioles from 1,3-Dithiole-2-thiones: Important Building Blocks in Tetrathiafulvalene Chemistry
  作者：Jeppe Granhøj、Viktor Bliksted Roug Pedersen、Peter Lundgård Krøll、Line Broløs、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01369

  日期：2023.9.1

  2-(Methylthio)-1,3-dithioles are important heterocyclic compounds used for the preparation of redox-active derivatives of tetrathiafulvalene as they serve as precursors for phosphonate esters that can be employed in Horner-Wadsworth-Emmons olefination reactions. Here, we present a mild and less hazardous method than previous methods for converting readily accessible 1,3-dithiole-2-thiones into 2-(methylthio)-1

  2-(甲硫基)-1,3-二硫醇是重要的杂环化合物，用于制备四硫富瓦烯的氧化还原活性衍生物，因为它们可作为可用于 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应的膦酸酯的前体。在这里，我们提出了一种比以前的方法温和且危险性较小的方法，通过用原甲酸三甲酯和 HBF 4 ·Et 2 O 进行甲基化，将容易获得的 1,3-二硫醇-2-硫酮转化为 2-(甲硫基) -1,3-二硫醇并随后用NaBH 4还原。
• Multi-redox indenofluorene chromophores incorporating dithiafulvene donor and ene/enediyne acceptor units
  作者：Christina Schøttler、Kasper Lund-Rasmussen、Line Broløs、Philip Vinterberg、Ema Bazikova、Viktor B R Pedersen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.3762/bjoc.20.8

  日期：——

  Large donor–acceptor scaffolds derived from polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable HOMO and LUMO energies are important for several applications, such as organic photovoltaics. Here, we present a large selection of PAHs based on central indenofluorene (IF) or fluorene cores and containing various dithiafulvene (DTF) donor units that gain aromaticity upon oxidation and a variety of acceptor

   抽象 源自多环芳烃 （PAH） 的大型供体-受体支架具有可调的 HOMO 和 LUMO 能量，对于有机光伏等多种应用非常重要。在这里，我们介绍了大量基于中央茚芴 （IF） 或芴核的 PAH，其中包含各种在氧化时获得芳香性的二噻吩烯 （DTF） 供体单元和各种受体单元，例如乙烯基二炔、烯二炔和交叉共轭放射环烯 （RA），它们在还原时获得芳香性。在某些情况下，DTF 单元通过吡咯罗退火进行膨胀。这些化合物的光学和氧化还原特性，在某些情况下是富含碳的，通过紫外-可见吸收光谱法和循环伏安法进行了研究。综合地，这项工作通过使羰基进行各种反应来探索 IF 二酮或芴酮作为中心构建单元;即亚磷酸盐或 Lawesson 试剂介导的烯化反应（引入 DTF 基序）、Ramirez/Corey-Fuchs 二溴烯化反应，然后是 Sonogashira 偶联（引入烯二炔基序）和 Knoevenagel 缩合（引入乙烯基二酯基序）。通过随后的
• A Facile Synthesis of Asymmetrical 2,3-Dicyano-substituted Tetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Kimiaki Imafuku、Bingzhu Yin、Tie Chen、Chunlan Wang、Zhiqi Cong

  DOI：10.3987/com-04-10268

  日期：——
• Pyrrolo-Annelated Tetrathiafulvalenes:  The Parent Systems
  作者：Jan Oskar Jeppesen、Kazuo Takimiya、Frank Jensen、Thomas Brimert、Kent Nielsen、Niels Thorup、Jan Becher

  DOI：10.1021/jo000742a

  日期：2000.9.1

  The synthesis of a number pyrrolo-annelated tetrathiafulvalenes, including the parent bis(pyrrolo-[3,4-d])tetrathiafulvalene (7) is decribed. Starting from readily available 4,5-bis(bromomethyl)-1,3-dithiole-2-thione (14) and sodium tosylamide, the parent 7 and the asymmetric monopyrrolo tetrathiafulvalenes 23a;b were prepared in good yields via a nonclassical and simple pyrrole synthesis. Furthermore, a series of asymmetrical N-alkylated monopyrrolo/monodihydropyrrolotetrathiafulvalenes was prepared starting from primary amines and 14. A detailed study of the fundamental redox behavior of this class of heterocycles is reported. NMR spectroscopy, cyclic voltammetry, and PM3 MO calculations revealed that the pyrrolo-annelated tetrathiafulvalenes have highly extended pi-surfaces. The X-ray crystallographic analyses of the monopyrrolo tetrathiafulvalenes 22b and 24b, together with preliminary formation of a charge-transfer complex between the parent donor 7 and TCNQ, are also reported.