2-aminoethyl benzyl (((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) phosphate | 1174890-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl benzyl (((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) phosphate
• CAS: 1174890-17-5
• 化学式: C₃₇H₄₄NO₉P
• 分子量: 677.731
• InChiKey: GRBSPLZONDHGOS-KPXFCBQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl benzyl (((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) phosphate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以85.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sortase-Catalyzed Peptide−Glycosylphosphatidylinositol Analogue Ligation

  摘要：

  It is demonstrated that sortase A (SrtA) can catalyze efficient coupling of peptides to GPI analogues with a gtycine residue attached to the phosphoethanotamine moiety at the nonreducing end to form GPI-linked peptides. This represents the first chemoenzymatic synthesis of GPI-peptide conjugates and is a proof-of-concept for the potential application of SrtA to the synthesis of more complex GPI-anchored peptides/glycopeptides and GPI-anchored proteins/glycoproteins.

  DOI：

  10.1021/ja903231v
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-aminoethyl benzyl (((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Sortase-Catalyzed Peptide−Glycosylphosphatidylinositol Analogue Ligation

  摘要：

  It is demonstrated that sortase A (SrtA) can catalyze efficient coupling of peptides to GPI analogues with a gtycine residue attached to the phosphoethanotamine moiety at the nonreducing end to form GPI-linked peptides. This represents the first chemoenzymatic synthesis of GPI-peptide conjugates and is a proof-of-concept for the potential application of SrtA to the synthesis of more complex GPI-anchored peptides/glycopeptides and GPI-anchored proteins/glycoproteins.

  DOI：

  10.1021/ja903231v