3-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚 | 85094-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 3-乙炔-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-ethynyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-acetylene-1-methylindole；1-methyl-3-ethynylindole；3-ethynyl-1-methylindole
• CAS: 85094-88-8
• 化学式: C₁₁H₉N
• 分子量: 155.199
• InChiKey: BFYPWSIBJDQYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C (sublm)
• 沸点：
  287.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种炔类杂环BTK抑制剂及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种炔类杂环BTK抑制剂及其制备方法和用途。一种新型Bruton's酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂是一类含有炔类杂环结构的化合物，包括式(I)所示的化合物或其异构体、稳定同位素衍生物、水合物、溶剂化物、多晶型物、药学上可接受的盐，同时公开了该类化合物的制备方法和使用这些新型化合物治疗或者预防Bruton's酪氨酸激酶相关疾病如急性淋巴细胞白血病(ALL)、慢性粒细胞白血病(CML)、套细胞淋巴瘤(MCL)、大肠癌、类风湿关节炎、抗器官移植排异、抗牛皮癣、红斑狼疮等。

  公开号：

  CN112939982A
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  具有大键长交替的类似花青的染料

  摘要：

  本文报道了与花青染料结构相似的炔桥碳阳离子的合成和性质。还合成了在吲哚的第三个位置连接的烯烃桥连染料作为参考化合物。这些新的碳正离子在环境条件下稳定，可以通过UV / Vis和NMR（1 H和13 C）光谱进行表征。这些技术揭示了正电荷的高度离域化，类似于先前报道的卟啉碳正离子化。将线性和非线性光学性质与花青染料和三芳基甲基阳离子进行了比较，以研究键长交替和整体分子几何形状的影响。Re（γ的值）， 炔键连接的阳离子的三阶微观极化率的实部为-1.3×10 -33 esu，与类似长度的花青染料相当。非简并双光子吸收光谱表明，烯烃桥联的染料表现出花菁的特征，而炔烃桥联的染料让人联想到八极发色团，例如三芳基甲基碳正离子亮绿色。通过量子化学计算证实并合理化了这些属性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300609

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Extended Dötz-Like Cyclization Reactions Towards the Synthesis of Eight-Membered Ring-Containing Polycycles: Scope and Theoretical Studies
  作者：José Barluenga、Martín Fañanás-Mastral、M. Angel Palomero、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200700413

  日期：2007.9.17

  The reaction between cyclobutene-containing dienyl Fischer carbene complexes (FCCs) and alkynes has been studied from both an experimental and a theoretical point of view. We have found that the reaction follows different pathways depending on the nature of the terminal double bond of the carbene complex. Thus, eight-membered carbocycles have been obtained from an extended Dotz-like reaction of dienyl

  从实验和理论角度都研究了含环丁烯的二烯菲舍尔卡宾配合物（FCC）与炔烃之间的反应。我们发现，根据卡宾配合物的末端双键的性质，反应遵循不同的途径。因此，已经从二烯基FCC与吲哚基或苯并呋喃基取代的烯基FCC的延长的Dotz-like反应中获得了八元碳环。另一方面，苯基和萘基取代的烯基FCC遵循典型的苯环化途径，从而产生环己二酮。DFT的计算使我们能够制定详细的机械方案，并为形成苯甲环合产物或八元碳环化合物的形成提供解释。
• Divergent Synthesis of Densely Substituted Arenes and Pyridines via Cyclotrimerization Reactions of Alkynyl Triazenes
  作者：Jin-Fay Tan、Carl T. Bormann、Florian G. Perrin、F. Mark Chadwick、Kay Severin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b04111

  日期：2019.7.3

  aromatic triazenes can be prepared by [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reactions of 1-alkynyl triazenes. The Cp*Ru-catalyzed cyclization proceeds well with both simple alkynyl triazenes and tethered 1-diynyl triazenes. Attractively, the methodology can be extended to pyridine synthesis by replacing an alkyne with a nitrile. The reaction is regioselective and yields the sterically more hindered product.

  通过1-炔基三氮烯的[2+2+2]环三聚反应，可以制备稠密取代的稠合芳族三氮烯。Cp*Ru 催化的环化对简单的炔基三氮烯和系链的 1-二炔基三氮烯都进行得很好。有吸引力的是，该方法可以通过用腈代替炔烃来扩展到吡啶合成。该反应具有区域选择性并产生空间位阻更大的产物。精确安装在合成的芳基和吡啶基环上的三氮烯基团是一个高度通用的部分，可以毫不费力地转化为最重要和最常用的功能性芳基取代基，包括氟化物。它也适用于分子内转化以提供各种有价值的杂环。研究了炔基三氮烯和 Cp*RuCl 的配位化学，并得出了 Cp*RuCl(η2-炔烃) 配合物、Cp*RuCl(η4-环丁二烯) 配合物和一种不寻常的具有桥连的双核 Ru 配合物的结构表征四甲基富烯配体。这种类型的配合物可能参与催化剂失活途径。
• Preparation of indole containing building blocks for the regiospecific construction of indole appended pyrazoles and pyrroles
  作者：John T. Gupton、Nakul Telang、Dominic F. Gazzo、Peter J. Barelli、Kristin E. Lescalleet、Jonathan W. Fagan、Brandon J. Mills、Kara L. Finzel、Rene P.F. Kanters、Kyle R. Crocker、Sean T. Dudek、Corinne M. Lariviere、Stanton Q. Smith、Kartik M. Keertikar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.045

  日期：2013.7

  appended vinamidinium salt, an indole appended vinylogous amide and an indole appended chloroenal are described. The subsequent regiospecific conversion of these indole containing building blocks to functionalized pyrazoles and pyrroles is detailed.

  描述了吲哚附加的vinamidinium盐、吲哚附加的乙烯基酰胺和吲哚附加的氯烯醛的制备。详细介绍了这些含有吲哚的结构单元到官能化吡唑和吡咯的后续区域特异性转化。
• NHC–BIAN–Cu(I)-Catalyzed Friedländer-Type Annulation of 2-Amino-3-(per)fluoroacetylpyridines with Alkynes on Water
  作者：Magdalena Dolna、Michał Nowacki、Oksana Danylyuk、Artur Brotons-Rufes、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00380

  日期：2022.5.6

  The direct catalytic alkynylation/dehydrative cyclization of 2-amino-3-trifluoroacetyl-pyridines on water was developed for the efficient synthesis of a broad range of fluorinated 1,8-naphthyridines from terminal alkynes. A novel N-heterocyclic carbene (NHC) ligand system that combines a π-extended acenaphthylene backbone with sterically bulky pentiptycene pendant groups was successfully utilized in

  开发了 2-氨基-3-三氟乙酰基吡啶在水中的直接催化炔基化/脱水环化，用于从末端炔烃高效合成广泛的氟化 1,8-萘啶。一种新的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体系统将 π 延伸的苊主链与空间庞大的戊二烯侧基相结合，成功地用于铜或银介导的环化。反应路径的计算分析支持我们对一组铜和银催化剂的不同实验转化率和产率的解释。还讨论了金属中心的空间位阻和NHC咪唑环上取代基的柔韧性对催化性能的影响。