tert-butyl 3-(2-((N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1378477-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1378477-96-3
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 626.774
• InChiKey: ITGCCYOKHNGVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 tert-butyl 3-(2-((N-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)-1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸促进的新型骨骼重排，是由分子内的ipso-Friedel-Crafts型加成至3-亚烷基吲哚阳离子而引发的。

  摘要：

  描述了一种酸促进的新型骨骼重排。使用三氟乙酸作为酸促进剂，将分子内的ipso-Friedel-Crafts型酚添加到3-亚烷基吲哚阳离子中，通过螺环己二烯酮单元的重新芳构化形成亚胺阳离子，并依次进行分子内的Pictet-Spengler反应，从而生成三环吲哚衍生品。

  DOI：

  10.1039/c2cc31699d